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醇的定义和同分异构现象


化学家 / 2018-05-07

    除了乙醇之外,还有许多化合物跟乙醇的结构和性质相似,它们都属于醇类.表2·1列出醇类的一部分。

    从表中可以看出

醇

    (1)这些醇都可以看作是相对应的饱和烃的行生物,也就是相应的烷分子中的一个氢原子被一个羟基取代后的生成物。

    (2)和和前面学过的烷属烃等一样样,醇类的物理性质也是随着分子量的增加而依次递变的。

    (3)它们的分子组成也是依次相差一个CH2原子团,它们都是同系物。

     醇类具有共同的化学特性,这是因为凡属醇类分子里都有跟烃基相连接的羟基的缘故.物质分子中是否有这样的整基存在,足以决定这一物质是否属于醇类.因此这个和烃基相连接的羟基,就是醇类的官能团.所以从分子组成的角度来看,醇是分子中含有和链烃基相连的羟基并作为官能因的有机化合物

    烃分子里一个氢原子被一个羟基取代后生成的醇,叫一元醇.一元醇的通式是R-OH,R代表烃基,上表所列的都是一元烷醇(饱和一元醇),所以烃基指的是烷烃基R=CH21(不饱和链烃一一烯烃的羟代衍生物,也是醇的类,它们的R就等于CnH2m-称为烯醇).醇类除一元醇外,有含有二个羟基的二元醇,如如乙二醇(CH2OH,CH2OH);含有三个羟基的,如如丙三醇(甘油)(CH2OHI. CHOH.CH12OH).它们总称为多元醇.醇类分子里如果有二个以上的羟基,就必定不连在同一个碳原子上,因为两个以上的羟基连在同一个碳原子上的性质就不稳定,这种化合物实际上是不存在的。

    醇的原来意义是“美酒”,因为酒的主要成分是乙醇,这就是醇类命名的由来.上面讲过,醇类还可以分为好多类.它们

的命名,除都称为“醇”外,一元醇还须以“天干”表示相应的烃的碳原子数,加在“醇”字的前面,例如:CH3-CH2-CH2OH

称为丙烷醇,简称丙醇CH3(CH3)=CH-OH称为异丙醇;CH2=CHOH称为乙烯醇等等,多元醇则以“天干”表示碳原子数,以“二、三”表示羟基数,也是加在“醇”字的前面,例如CH2OH-CH2OH且称为乙二醇,CH2OH-CHOH-CH2OH称为丙三醇等,依此类推。

    醇类的同分异构现象前一章里我们曾经学习过烃类的同分异构现象,并且掌握了烃类同分异构体的规律关于醇类同分异构现象的研究,仍然要运用这些规律.因为醇类是羟基取代了烃类分子中的氢原子而构成的,羟基取代烃分子里的那些碳原子上的氢原子,必然和这个碳原子的级数有关.也就是醇的同分异构现象必然和相应的烃的同分异

构现象有关.为了研究方便起见,我们以一元烷醇为例来讨论。

结构来看,跟碳原子相连的氢原子,每个都是一样的.当其中任何一个氢原子被羟基取代而成为甲醇(CH13-OH)和乙醇(CH3-CH2-OH)时,仅有一种可能.也就是说没有同分异构的醇产生。

级碳原子和1个二级碳原子.羟基连接在一级碳原子上时就成为正丙醇CH3-CH2-CH2-OH;连接在二级碳原子上就成为异丙醇CH3-CH(OH)-CH3,丙醇和异丙醇具有不同的性质,它们们互为同分异构体,

    (3)丁烷以后的烷烃分子里,碳原子数愈多,羟基连接的方式愈多,同分异构体的数目也愈多,但这些对我们初学的还不需要,所以就讨论到丙醇为止.

 


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