联苯甲酰

中文名称：联苯甲酰；联苯酰；二苯甲酰；二苯乙二酮

英文名称：Benzil;Dibenzoyl;Diphenylethanedione

化学式：C14H10O2

分子量：210.23

CAS编号：134-81-6

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质检信息    

质检项目                  指标值

熔点范围/℃               94.0～96.0

乙醇溶解试验                合格

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％  ≤0.05

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基本信息    

性   状：

联苯甲酰是黄色棱形结晶。溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯,不溶于水。相对密度(d154)1.23。熔点95℃。沸点346～348℃。低毒,半数致死量(大鼠,经口)2710mG/kG。有刺激性。

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产品用途

联苯甲酰用作有机合成。杀虫剂。医药中间体、紫外线固化树脂的光敏剂等溶剂。

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生产方法

1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80℃,得到苯偶酰的产率为80%。

2.以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系,合成苯偶酰类化合物。 ①盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备 称取10g(0.1mol)三氧化铬,于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g(2.2mol)盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min,冷却,产生大量的橘红色固体。重新加热溶解,加入25mL水,再加入50g硅胶,用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。 ②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷,搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤,用适量乙醚洗涤,合并滤液,蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。

3.制法: 于250mL反应瓶中,加入苯偶姻(2)20g(0.094mol),浓硝酸100mL,搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h,直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中,搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤,水洗。由乙醇中重结晶(1g约需2.5mL乙醇),得纯的联苯甲酰(1)19g,收率96.8%,mp94～96℃。

4.制法:于装有搅拌器,回流冷凝器的250mL反应瓶中,加入0.2g醋酸铜,10g(0.125mol)醋酸铵,21.0g(0.1mol)苯偶姻(2)和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热,同时有氮气放出。回流反应90min,冷却。撒上晶种,放置1h,抽滤,水洗,干燥,得联苯甲酰(1)19g,收率90%,mp94～95℃。母液浓缩后可再得1g产品。

5.制法: 于装有磁力搅拌、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入二苯乙炔(2)178mg(1mmol),干燥的DMSO10mL,氯化钯18mg(0.1mmol)。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释,乙醚提取3次,每次30mL。合并有机层,依次水洗、饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂,过硅胶柱纯化(苯:己烷=1:1),得化合物(1)205mg,收率98%。

产品信息
[重量]	25g
[颜色]	黄色
危险性类别
[危险性类别]	非危险化学品