劳森试剂

中文名称：劳森试剂

中文别名：劳氏试剂;路易斯试剂;2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-二;2,4-双(4-甲氧苯基)-1,3-二硫代-2,4-二磷-2,4-硫醚;

英文名称：Lawesson's Reagent

分子式: C14H14O2P2S4

  

分子量: 404.45

CAS号：19172-47-5

质检信息

质检项目        指标值

含量，％        ≥97.0%

PSA：           152.86000

LOGP：         6.05480

化学特性

劳森试剂又称劳氏试剂是一个常用于制取有机硫化合物的化学试剂，为淡黄色至米色粉末,密度：1.48g/cm3沸点：525.8ºC at 760mmHg熔点：228-230 °C(lit.)折射率：1.705水溶解性：分解,蒸汽压：1.28E-10mmHg at 25°C储存条件：water-free area具有强烈难闻的腐烂气味，对湿敏感。遇水分解。遇湿易燃，有毒。

具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与十硫化四磷反应制得。瑞典化学家Sven-OlovLawesson仔细研究了其与有机化合物的反应，使其应用大大推广，因此名称也由此得来。劳森试剂的分子含有硫和磷交替组成的四元环结构。加热时发生解聚，生成两个不稳定的硫代磷叶立德（R-PS2），它们是主要的反应活性中间体。用两个取代基不同的劳森试剂反应时，在产物的31NMR谱中观测到了取代基发生互换的分子，因此证实了中间体R-PS2的存在。劳森试剂是一个氧硫交换试剂，最常见的应用是硫代酰胺的制取，将羰基化合物转化为硫羰基化合物，可以反应的底物包括酮、酯、内酯、酰胺、内酰胺、醌等。富电子的羰基更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时，双键不受影响。

相关化学反应

1，脂肪族、芳香族和杂环芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。十硫化四磷也是常用的硫化试剂，但它的使用有时会使酰胺分解产生腈和硫化氢，从而使反应产率降低。2，高氯酸银与劳森试剂的混合物可以用作亲氧的路易斯酸，催化二烯烃与α,β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应。

3，1,4C-二酮与劳森试剂反应环化为噻吩。用十硫化四磷也可以反应，但反应需要的温度更高。

4，劳森试剂与亚砜反应生成硫代产物，然后脱硫生成硫醚。因此可作亚砜的还原剂。

5，劳森试剂与苯环上邻位连有羟基或氨基的酰胺反应产率不高，原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单烷基膦酸酯类化合物的制取。

产品用途

劳森试剂用作Lawesson试剂在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂，将羰基转变成为相应的硫羰基。虽然这个过程也可以由一些无机试剂来完成(例如：P4O10)，但是由于Lawesson试剂在有机溶剂中具有一定的溶解度，所以不仅反应产率较高，而且后处理也比较方便。由一般的酮羰基生成的硫酮不稳定，但是那些被芳基稳定的芳酮可以顺利地得到相应的硫酮化合物 (式1)。Lawesson试剂与酯在类似的条件下反应，可以生成相应的硫代酯。该反应是一个效率很高的反应，即使有多个不同的酯基也可以同时被转变成为相应的硫代酯 (式2)。硫代酰胺是硫羰基化合物中最稳定的化合物，所以也是文献中研究的比较多的一类反应。该反应在一般情况下可以通过试剂与底物在高沸点的溶剂中一起共热 (式3)。如果适当地控制反应原料的用量和反应条件，也可以在酯基存在的情况下选择性地将酰胺转变成为硫代酰胺 (式4)。此外，Lawesson试剂的脱氧能力也值得关注。例如：它可以在非常温和的条件下选择性地使亚砜脱氧，生成相应的硫醚产物，该反应具有一定的合成意义 (式5)。化学合成，C-S成键反应，常用于制取有机硫化合物。

相关试剂

很多类似于劳森试剂的化合物都已经制得，它们比劳森试剂更容易使用，反应条件温和，产率也比较高。甲氧基苯基被烷基（如甲基、乙基、异丙基、丁基）硫基取代后，形成的试Chemicalbook剂称为Davy试剂（DR），取代基为苯基硫基时称为Japanese试剂（JR），为对苯氧基苯基时称为Belleau试剂（BR）。它们都可由相应的硫醇与十硫化四磷制备。

生产方法

1.在通风橱中和干燥条件下，将108克(1摩尔)苯甲醚与44.4克(0.1摩尔)五硫化二磷二聚休(P4O10)一起加热至回流，当温度达145℃时，即开始放出硫化氢。将温度逐渐升到150℃并保持1.5小时，使多硫化磷完全溶解，并形成清亮的淡桔黄色挤液。稍后，即有淡黄色沉淀析出。最后将温度升至155-160℃使回流约6小时，摹本上不再有硫化氢逸出后，冷却反应混合物，比广:物结晶成块。用苯洗涤，真空中加热干燥，得产率80%。

2.实验室可以按照标准的实验操作步骤从苯甲醚和P4O10为原料来制备。

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	黄色
危险性类别
[危险性类别]	非危险化学品