二乙氨基三氟化硫

中文名称：二乙氨基三氟化硫

英文名称：Diethylaminosulfur trifluoride

分子式: C4H10F3NS 

 

分子量: 161.18

CAS编号：38078-09-0

质检信息

质检项目     指标值

含量，%      ≥95.0

化学特性

二乙氨基三氟化硫简称(DAST)是一种化学药品，也是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员，为淡黄色或黄红色液体，对热和湿敏感。溶于苯，微溶于氯仿，遇水分解。沸点 30-32℃/3mmHg。密度 ρ(20)1.220g/mL。折光率 n20/D1.410-1.416。闪点 73.4℉/23℃。储存﹣20℃易燃，有害，具腐蚀性。

氟化反应

二乙胺基三氟化硫(DAST)将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在–78oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可(式1)。仲醇的反应虽然也在–78oC加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2中回流(式2，式3)。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物(式4，式5)。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)。

产品用途

二乙氨基三氟化硫是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，化学合成，抗癌药物上氟剂。它能能将羟基化合物转化为单氟代化合物，醛和酮转化为二氟代化合物，而对羧酸及其衍生物的羰基则没有影响。

注意事项

二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2NSF3；商品名为Deoxofluor]易水解生成HF，所以在使用的时候要和使用氢氟酸及其铵盐一样，需特别注意。当纯的DAST加热超过40～50℃时会发生爆炸，所以在其加热的时建议使用防护板。由于底物的反应活性而需要较高温度时，可选择较为安全的BAST(Deoxofluor)，它在加热的过程中只会缓慢分解而不会发生爆炸。该试剂在常温和常压比较稳定。建议在低温和氮气保护下保存,反应在通风橱中进行。该试剂对空气和湿气相对比较稳定。

产品信息
[重量]	25g
[颜色]	无色至淡黄色液体
危险性类别
[危险性类别]	危险化学品