苏氨酸
中文名称:L-苏氨酸;L-α-氨基-β-羟丁酸;(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸
英文名称:L-Threonine;(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
化学式:C4H9NO3
分子量:119.12
CAS编号:72-19-5
质检信息
质检项目 指标值
比旋光度[α]20D-27.0°~-29.0°
层析试验 合格
密度(g/mL,25/4℃):1.307
沸点(oC, 5.2 kPa)
折射率:-28 ° (C=6, H2O)
化学特性
性 状:
L-苏氨酸白色结晶。溶于水,不溶于无水乙醇、乙醚和氯仿。熔点255~257℃(分解)。比旋光度[α]26D-28.3°(c=1.1,水中)。半数致死量(大鼠,腹腔)3098mg/kg。苏氨酸是从纤维蛋白水解产物中分离和鉴定出来的,现已证明是最后被发现的必需氨基酸,它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸,它在动物体内具有极其重要的生理作用。如促进生长、提高免疫机能等;平衡日粮氨基酸,使氨基酸比例更接近于理想蛋白质,从而降低畜禽对饲料中蛋白含量的要求。缺乏苏氨酸,可导致动物采食量降低、生长受阻、饲料利用率下降、免疫机能抑制等症状。近年来,赖氨酸、蛋氨酸合成品在饲料中得到了广泛应用,苏氨酸逐渐成为影响动物生产性能的限制性因素,对苏氨酸的进一步研究,有助于有效地指导畜禽生产。苏氨酸是动物本身不能合成,但又十分需要的氨基酸,能用来精确平衡饲料的氨基酸组成,满足动物生长维持需要,提高增重和瘦肉率,降低料肉比;可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值,提高低能量饲料生产性能;可降低饲料粗蛋白水平,提高饲料氮利用率,降低饲料成本;可用于猪、鸡、鸭和高级水产的饲养和养殖。L—苏氨酸是采用生物工程原理,用玉米淀粉等原料经过液体深层发酵、精制而生产出来的饲料添加剂。可调整饲料中氨基酸平衡,促进生长、改善肉质、改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值、生产低蛋白的饲料,有助于节约蛋白质资源、降低饲料原料成本、降低畜禽粪便和尿液中的含氮量,畜禽舍中氨气浓度及释放速度。广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。
氨基酸是蛋白质的组成单位,蛋白质是由肽类所组成,肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。目前,与人体有关的共有28种氨基酸,在这28种氨基酸中,有9种(约32%)是必需由膳食中蛋白质的氨基酸直接供应的,它们在人体内不能由所摄取的蛋白质中的其他氨基酸来合成。它们是亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和组氨酸。其中组氨酸尚存在争论。一般认为对4岁以下的婴幼儿,组氨酸是必需氨基酸,较大年龄则自己能合成。非必需氨基酸并不是不重要,有时它们的重要性要胜过必需氨基酸。例如牛磺酸、精氨酸和谷氨酰胺,在某些疾病或应激条件下,它们非常重要,因此称条件性必需氨基酸。苏氨酸是必需氨基酸,它能帮助身体维持蛋白质平衡。它能在形成胶原蛋白和弹性蛋白中起作用。当苏氨酸与天门冬氨酸及蛋氨酸合并使用时能抗脂肪肝。苏氨酸存在于心脏、中枢神经系统与骨骼肌中,可防止肝脏中脂肪的积累。它能促进抗体的产生来增强免疫系统。在食物中,谷类中的苏氨酸含量较低,因此素食者容易发生苏氨酸缺乏。
苏氨酸在体内的分解代谢中,是唯一不经过脱氨基作用和转氨基作用,而是直接通过苏氨酸脱水酶、苏氨酸脱氢酶和苏氨酸醛缩酶催化转变为其它物质的氨基酸,例如苏氨酸可转变成丁酰辅酶A、琥珀酰辅酶A、丝氨酸、甘氨酸等。另外苏氨酸过量能提高赖氨酸-α-酮葡萄糖酸还原酶的活性,在日粮中添加适量苏氨酸可消除因赖氨酸过量造成的体增重下降,肝脏、肌肉组织中蛋白质/脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加苏氨酸也可减轻色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制。据报道,鸡对苏氨酸的吸收大部分在十二指肠,嗉囔和腺胃吸收后的苏氨酸迅速转变成肝脏蛋白质,沉积在体内。但是,关于苏氨酸如何参与蛋白质合成的详细机制目前尚不清楚。
产品用途
L-苏氨酸主要用作营养增补剂。与葡萄糖共热易生成焦香和巧克力香味,有增香作用,生化研究。制备组织培养基。苏氨酸是一种重要的营养强化剂,可以强化谷物、糕点、乳制品,和色氨酸一样有恢复人体疲劳,促进生长发育的效果。医药上,由于苏氨酸的结构中含有羟基,对人体皮肤具有持水作用,与寡糖链结合,对保护细胞膜起重要作用,在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。
含量分析
精确称取试样约200mg,溶于3ml甲酸和5ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或蓝色完全消失为止。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苏氨酸(C4H9NO3)11.91mg。
生产方法
方法一、直接发酵法以葡萄糖为原料,选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏,达到L-苏氨酸产酸率为18g/L,谷氨酸棒状杆菌,产酸率为14g/L,黏质赛杆菌率14g/L。葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等]→L-苏氨酸方法二、化学合成法因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物,即DL-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸,故需将苏体从别体中分离出来,再进一步进行光学异构体拆分,以得L-苏氨酸。用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用,发生类似的羟醛缩合反应,合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物,根据其稳定性和溶解度的不同,经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸,最后拆分得L-苏氨酸。现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。小试合成工艺甘氨酸制备将一氯乙酸189g(2mol)、甲醛溶液2100ml(3.3mol),混合后冷却至10℃以下,滴加浓氨水750ml(10mol),控制滴加速度使温度不超过10℃。加完氨水后保温30℃,4h。减压浓缩至300-400ml,有结晶析出。经洗涤、干燥得甘氨酸粗品,在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水,加热使其全溶,加活性炭1%脱色;过滤取滤液,再加入2-2.5倍体积的甲醇,置于冰箱中过夜,过滤取结晶,得甘氨酸精品。收率约60%-68%。甘氨酸铜的制备取甘氨酸100g,加水7L,加热60℃使其全溶。然后缓慢加入碱式碳酸铜80g,于60℃下保温1h。趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却,析出蓝色针状结晶体(含1分子结晶水),过滤取结晶,经洗涤、60℃干燥,得甘氨酸铜,收率95%-98%。苏氨酸铜的制备取甘氨酸铜52.5g,加入425ml甲醇搅拌使溶,然后于10℃以下加入乙醇80ml,待温度不再上升,再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液,60℃保温反应1h。趁热滤去不溶物,收集滤液加入冰醋酸5.5ml,减压回收甲醇至干,再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶,经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物,收率68%-74%。脱铜、精制取上述苏氨酸铜427g,加入10%氢氧化氨溶液6L,使其全部溶解,过滤收集滤液,上732阳离子交换树脂吸附,用2mol/L氨水和水洗涤,直至洗脱液对茚三酮不显色为止。合并洗脱液,薄膜浓缩至1.5L,再加3L乙醇使其析出结晶,置于冰箱过夜,过滤取结晶,得DL-苏氨酸粗品。收率62%-73.8%。取DL-苏氨酸粗品42g,加126ml水加热使全溶,脱色过滤取滤液,加入252ml乙醇,冷却过夜,过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。收率87%-91.3%。拆分、精制将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合,缓缓搅拌(约50r/min),并加热至95℃以上使其全部溶解。再降温至40℃,并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种,缓慢冷却至30℃(平均每15min降1℃),析出结晶D-苏氨酸,过滤取结晶,并与80℃干燥,得D-苏氨酸。收集滤液,投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g),保持总体积不变,同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时,加入的晶种为L-苏氨酸),得L-苏氨酸。如此反复操作,即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品,分别进行精制,即重结晶。分别取D和L-型苏氨酸,分别加水4倍,加热90℃至全溶,1%活性炭脱色,趁热过滤收集滤液,分别加入2倍体积的乙醇静置冷却,不时搅拌,析出结晶,得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品,收率87.3%-91.6%。L-苏氨酸的含量在95%以上,[α]20D-26°--29°,纸层析呈现一个斑点。放大的生产工艺以甘氨酸为原料,先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜,此时其α-H具有活性,在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应,而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体),然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸,最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。其反应如下:甘氨酸铜的制备在500L反应罐中,投入50kg甘氨酸,加入350L水,40kg碱式硫酸铜保温60℃1h,过滤弃去未反应的铜盐,收集滤液,静置冷却过夜,过滤取结晶,60℃烘干,得蓝色甘氨酸铜。苏氨酸铜的制备在1000L反应罐中,投入75kg甘氨酸铜,再加入甲醇600L,搅拌使其溶解,再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液,搅拌保持60℃1h后,滤取不溶物,滤液加5.5L冰醋酸,减压回收甲醇至干,加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜,过滤取结晶,洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中,搅拌使其溶解,过滤取滤液上732阳离子交换柱中(400mm×200mm),再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。合并洗脱液,薄膜浓缩至150L,加入300L乙醇,搅拌,冷却至5℃结晶过夜。过滤取结晶,80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。浓缩、精制取40kgDL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中。
产品信息 [重量] 25g [颜色] 白色 危险性类别 [危险性类别] 非危险品
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