正丁基锂

中文名称     正丁基锂

中文别名     丁基锂

英文名称     butyllithium

化学式        C4H9Li

分子量        64.06

CAS编号    109-72-8

质检信息

质检项目     指标值

含量，       ≥1.6 M solution of Hexanes

PSA：      0.00000

LOGP：   1.75410

密度  0.68?g/mL?at 20?°C

沸点  80?°C

熔点  -95 °C

闪点  10 °F

化学特性

1.正丁基锂，透明黄色溶液, 锂的烷基衍生物，纯品为白色粉末，有极强的还原性，遇水、氧化剂均极易发热燃烧。商品为溶于己烷、环己烷、苯等饱和烃的溶液，多为淡棕色液体，化学反应活性很高，与空气接触会着火。与水、酸类、卤素类、醇类和胺类接触，会发生剧烈反

产品用途

1.正丁基锂用作聚合催化剂、烃化剂.用于引发共轭二烯烃进行阴离子聚合。

2.通过活性聚合途径，可以合成指定结构的线型、星型、嵌段接枝、遥爪型等聚合物，也可用来制备低顺式聚丁二烯橡胶、异戊二烯橡胶、溶液丁苯橡胶、热塑性橡胶、液体橡胶、热固性树脂、涂料等。

3.正丁基锂作为一个强碱,能够作为含活泼氢底物的锂化试剂,也能用于锂-卤交换反应或锂-金属转移金属化反应 。 作为异丁基锂和叔丁基锂的同类物质,正丁基锂的碱性和反应活性都较差一些,但对于含活泼氢的底物,却是一个有效的脱质子试剂,特别是当形成的是杂原子阴离子或形成的碳阴离子能够被共轭效应稳定(如阴离子在sp碳上)时。因而,多种含氧、氮、磷的有机底物,以及茚、三苯甲烷、乙烯基苯或甲基杂芳环化合物(如吡啶、喹啉等)等含苯基的底物,能够很容易与正丁基锂反应形成锂盐。典型的如丙二烯依据不同的取代基位置及取代烷基空间大小的不同在C-1或C-3位发生的锂化反应,或端炔在丁基锂作用下生成炔基锂的反应都很容易实现。丙炔氢也很容易被正丁基锂夺取,当端炔与两当量的正丁基锂反应时会在丙炔基和端炔位发生双锂化反应 (式1) 。 正丁基锂的金属化活性在给电子溶剂如THF或乙醚中要比在普通烃类溶剂中强,这是因为给电子溶剂能够与缺电子的锂发生配位,进而促进低阶有机锂的聚集。而在普通烃类溶剂中,正丁基锂会形成高阶聚集。通常正丁基锂都是在配体存在下使用的,如加入N,N,N′, N′-四甲基乙二胺 (N,N, N′, N′-Tetramethylethylenedi- amine, TMEDA) 或1,4-二氮杂二环 辛烷 (1,4-diazabicyclo octane, DABCO) 都能活化正丁基锂进而促进锂化反应,如原本惰性的苯在这些添加物存在下也能与正丁基锂作用发生锂化或多锂化反应。烯丙基化合物或苯基α-位不含活化基团的苄基苯也能在活化配体存在下与正丁基锂反应 (式2) 。 金属醇化物也可以作为添加剂起到活化正丁基锂的作用,如添加叔丁基钾后的混合试剂n-BuLi/t-BuOK能够实现芳基炔的双金属化反应,进而被亲电试剂进攻得到邻取代芳基炔化合物 (式3) 。 含杂原子如氧、硫、氮的化合物能够与正丁基锂反应能够选择性得到α-脱质子产物。如1,3-二硫化合物能发生两次α-位锂化反应,揭示了1,3-二硫化合物作为保护基团的用途 (式4) 。 当在足够低的温度 (如–78 oC)下 反应时,α-位脱质子过程要比同分子存在亲电中心的亲核加成反应快,这是控制正丁基锂反应的一条重要策略。如先控制较低温度发生锂化反应,然后升温发生对新形成C-Li键的分子内亲核加成反应 (式5) 。 当底物含有能与Li配位的杂原子如羰基氧时,杂原子邻位的氢很容易被脱除发生锂化反应,这是因为形成了“偶极稳定”的碳阴离子。如2-烯基-N,N-二烷基氨基甲酸酯在–78 oC及正丁基锂/TMEDA的作用下发生快速的α-脱质子反应,得到的偶极稳定的碳阴离子再与酮或醛作用就能高立体选择性地形成γ-羟基烷基烯醇醚 (式6) 。 含杂原子取代基的芳香化合物与正丁基锂作用会选择性地发生邻位锂化反应,如NR2、CH2NR2、CH2CH2NR2、OMe、C=NR、SO2NR2等基团都能促使芳香环上的邻位锂化反应,这种邻位锂化反应在合成上具有非常重要的用途 (式7) 。 正丁基锂的另一类重要反应是与卤代有机底物发生锂-卤交换反应,这是在有机合成上非常重要的一种获得有机锂化合物的方法,特别是对芳基锂、乙烯基锂和环丙基锂的合成非常有用。与卤素取代基发生交换反应的活性按I > Br > Cl > F递减,对于含氟取代基的芳香烃基本上不会与正丁基锂发生反应 (式8) 。而对于碘化物,则很容易与正丁基锂作用发生锂卤交换,进而与醛或酮等亲电试剂反应得到加成产物 (式9)。 除了锂卤交换反应外,正丁基锂还很容易与其它含锡、硒、碲或汞的有机金属试剂发生作用,发生转移金属化反应。反应通常在低温和醚类溶剂中进行。其中,锡-锂交换反应在合成上最为重要,可用于合成芳基和乙烯基锂化合物 (式10,式11) 。 包括苄基、乙烯基、炔基和烷氧基锂在内的许多有机锂试剂也可以通过Li-Te交换反应而来 (式12) 。 正丁基锂也经常用于阴离子重排反应。如烯丙基醚或丙炔基醚在正丁基锂作用下发生2,3-Wittig重排。反应通常先在低温下通过α-脱质子反应或Li-Sn交换反应得到阴离子,然后再升温发生分子内重排 (式13,式14) 。

4.正丁基锂主要用于有机反应催化剂广泛用于药物中间体，液晶单体，农药及橡胶业的有机催化反应。

 

生产方法

可以通过氯代正丁烷或溴代正丁烷与金属锂在乙醚或烃类溶剂中反应制备而来。

化学品安全技术说明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：丁基锂

化学品英文名：butyllithium；n-butyllithium

企业名称：西陇科学股份有限公司

生产企业地址：广东省汕头市潮汕路西陇中街1-3号

邮 编: 515064 传 真: 0754-82481768

企业应急电话：0598-7509639

电子邮件地址：339904316@qq.com

网站地址：https://www.999gou.cn/ 

第二部分 成分/组成信息

√ 纯品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 浓度 CAS No.

丁基锂 109-72-8

第三部分 危险性概述

危险性类别：第4.2类 自燃物品

侵入途径：吸入、食入

健康危害：丁基锂对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈刺激作用。可引起化学灼伤。

环境危害：对环境有害。

燃爆危险：接触空气易自燃。

第四部分 急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗20～30分钟。如有不适感，就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15分钟。如有不适感，就医。

吸　　入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。

食　　入：用水漱口，就医。

第五部分 消防措施

危险特性：化学反应活性很高，与空气接触会着火。与水、酸类、卤素类、醇类和胺类接触，会发生强烈反应。

有害燃烧产物：一氧化碳、氧化锂。

灭火方法：用干粉、干砂灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。禁止用水、泡沫和酸碱灭火剂灭火。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防毒、防静电服。禁止接触或跨越泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭性空间。小量泄漏：用干燥的砂土或其它不燃材料覆盖泄漏物，用洁净的无火花工具收集泄漏物，置于一盖子较松的塑料容器中，待处置。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。

第七部分 操作处置与储存

操作注意事项：严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与酸类、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。在氮气中操作处置。搬运时要轻装轻卸，避免碰撞、翻倒，防止包装破损洒漏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的专用库房内，远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80％。包装必须密封，切勿受潮。应与酸类、醇类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分 接触控制/个体防护

接触限值：

MAC(mg/m3): 未制定标准 PC-TWA（mg/m3）: 未制定标准

PC-STEL（mg/m3）: 未制定标准 TLV-C(mg/m3): 未制定标准

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

监测方法：火焰分光光度法。

工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。

呼吸系统防护：可能接触毒物时，应该佩戴过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。

身体防护：穿密闭型防毒服。

手 防 护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。

第九部分 理化特性

外观与性状：无色透明液体，接触空气发生燃烧。

pH值: 无资料 熔点(℃): 无资料

沸点(℃): 无资料 相对密度(水=1): 0.78

相对蒸气密度(空气=1): 无资料 临界压力(MPa): 无资料

辛醇/水分配系数: 无资料 闪点(℃): -12

引燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[％(V/V)]: 无资料

爆炸上限[％(V/V)]: 无资料

溶解性：

主要用途：丁基锂用作聚合催化剂、烃化剂等。

第十部分 稳定性和反应性

稳定性：稳定

禁配物：酸类、醇类、水、空气、卤素类和胺类。

避免接触的条件：潮湿空气。

聚合危害：不聚合

分解产物：氧化锂。

第十一部分 毒理学资料

急性毒性：

LD50：

LC50：

刺激性：

第十二部分  生态学资料

生态毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：无资料。

第十三部分 废弃处置

废弃物性质：危险废物

废弃处置方法：建议用焚烧法处置。

废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。

第十四部分 运输信息

危险货物编号：42021

UN编号：2445

包装类别：无资料

包装标志：自燃物品；遇湿易燃物品

包装方法：无资料。

运输注意事项：铁路运输时须报铁路局进行试运，试运期为两年。试运结束后，写出试运报告，报铁道部正式公布运输条件。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、醇类、食用化学品、等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。运输用车、船必须干燥，并有良好的防雨设施。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。

第十五部分 法规信息

法规信息：下列法律法规和标准，对化学品的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定：

　　中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九界全国人大常委会第二十八次会议通过)；

　　中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过)；

　　中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过)；

　　危险化学品安全管理条例(2002年1月9日国务院第52次常务会议通过)；

　　安全生产许可证条例(2004年1月7日国务院第34次常务会议通过)；

　　常用危险化学品的分类及标志(GB 13690-92)；

　　危险化学品名录。

第十六部分 其他信息

填表时间：  2023年2月11日

填表部门：      研发部

数据审核单位：

修改说明：       暂无

产品信息
[重量]	500ml
[颜色]	无色至淡黄色液体
危险性类别
[危险性类别]	危险化学品