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从简单到复杂的合成逻辑


实验室k / 2019-04-18

       化学家如何确定合适的有机合成路线呢?对于贝特洛而言,合成是一个极具逻辑性的过程。他鼓励化学家们从有机物质的基本构建模块开始思考,然后逐步由简单到复杂一步步构建化合物。在笛卡儿模型中,化合物的正确分解是问题的关键,从而得出孔狄亚克坚持的立场(得到拉瓦锡的热情拥护),他认为为了避免错误,应该总是由简单向复杂过渡。基于这个原则,贝特洛提出一项宏伟计划,他相信可以指导化学家从四种构成元素碳、氢、氧和氮开始逐步合成所有生命物质。贝特洛认为他的计划足以有条不紊地一步步建造目标化合物。因而,化学家的“技艺”将不会取决于灵感或者直觉,而是需要应用普遍规则和已确立的方法。贝特洛预见全合成过程包括以下四个不同的阶段:

       (一)从碳和氢开始,形成一系列二元化合物(碳水化合物),构成所有有机组装物的基本骨架。

       (二)通过适当的亲和作用形成三元化合物(醇类)。

       (三)然后醇类可以与有机酸结合得到酯类或者“芳环类化合物基本结构”,而醇类与氨结合形成胺和植物碱。醛和有机酸则由醇与氧结合形成。

       (四)最后,有机酸与铵盐结合形成酰胺(包括尿素)。

       某些已知的天然有机化合物的成功合成,比如尿素的合成,让贝特洛有理由相信,更加复杂的化合物的合成之路已经开启。因而,他感觉可以正当宣布,合成消除了无机化学和有机化学之间的壁垒。他甚至还认为,合成也消除了活力的神秘感,所说的神秘感意指只有活力才是划分无机化学和有机化学之间界限的标准。最后,他的结论就是:“生命的化学效应完全是由于化学力的原因。”

       接下来,贝特洛开始给出第二个论据,这一论据为合成是增强认知能力的有效工具这一观点赋予了实质内容。他解释说,“实验科学有能力实现它们的推测”。沿着这条线脉,他将化学家的合成方法与数学家合成方法进行了对比:

       在对未知的研究中,两种知识秩序都是通过推论向前进行的。数学家的推理基于抽象的数据并由定义确立,它所引导出的结论既抽象又严格,而实验者的推理总是基于真实的数据,而这些数据又总是不完全已知,它所引导出的事实性结论从来不是确定性的而是一种可能性,所以从来无法逃脱有效性的验证。

       尽管贝特洛确信从化学合成中得出的知识不如数学合成中得出的知识具有确定性,但是化学家形成并检验假说的能力与数学家的推演能力是相当的。化学逻辑不是类似于归纳推理的经验性尝试(碰运气)策略,而是假说演绎法。所以,如果化学家提出一个一般性的规律,比如猜测两个已知系列化合物之间存在一系列的共同中间体,那么合成可以提供这个猜测的验证手段。贝特洛引用法国化学家查尔斯·阿道夫·乌尔兹(Charles Addphe Wurtz)作为这种推理的一个良好示例。乌尔兹假设存在一个双原子类型的醇中间体占据普通单原子醇(比如乙醇)和三原子醇(比如丙三醇)之间的化学空间。用通俗易懂的话讲,他假定这些中间体醇可以从双原子酸形成,并且提出把它们称为“二醇类”。在这种情况下,生成实物证据的技术操作就属于验证行动,从而有效形成真理。更加神奇的是,此次事件几乎与倉姆斯·库奇·亚当斯(James Couch Adams)和法国宇航员埃班·勒维耶(Urbain Le Verrier)成功预测当时并未观察到的行星的存在同一个时代。根据勒维耶的计算,假说中的行星可以解释天王星围绕太阳的运转轨道之未预料到的特性。这个基于牛顿力学计算的理论预测在1846年得到确证,普鲁士宇航员约翰·格弗里恩·伽勒(Johann Gottfried Galle)在预测位置观察到了海王星。

       得益于有机合成的证明力,化学才可以自调与天体力学具有同等的地位。而实验使贝特洛看到化学能够达到与机械力学同样程度的确定性,因而合成起的作用是将化学转变成了人们眼中的“推理性的”具有预测力的科学。一旦能够从一般规律中进行推演,化学最终将超越经验性描述的混乱状态,在经验性描述模式中,必须耗费精力来测定并且编目每一个物质的性质。因而,在贝特洛看来,每一个合成不单是一种可能性的实现,更是一个思路的具象化。

       虽然贝特洛提出的推理创造性合成新概念极具吸引力,但是这个概念的建立过于仿照元素化学分析的模型,所以它最多也只能是理性主义者的梦想而已。贝特洛致力于这项合成任务几十年,但还是不能超越他提出的普适性有机合成计划的第一步。更严重的是,他从未成功开发出任何工业化合成,而此时德国化学家们正为精细化学工业奠定基础,不久他们将会成功运用有机合成生产数十个以及后来的数百个新化合物。贝特洛的合成化学与拉瓦锡的分解化学是镜像对映体关系:从复杂到简单,从简单到复杂。这种处理方式看上去相当合乎逻辑,并且有望全面掌握涉及到的所有过程,但是事实终将证明,把合成构想为基元分解的逆过程根本不足以构成实际的有机合成的基础。


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