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乙炔的性质和用途


实验室k / 2019-05-08

       纯净的乙炔是无色、无臭的气体,沸点-83.4℃,工业上由电石制得的乙炔由于混有少量的硫化氢(H2S)、磷化氢(PH3)等气体,因而具有难闻的臭味。乙炔不易溶于水,而易溶于丙酮中(在12个大气压下,1体积的丙酮能溶解300体积的乙炔)。

       在高压下乙炔容易爆炸,液态乙炔甚至稍受震动就会爆炸。而乙炔的丙酮溶液却很稳定,工业上为了安全地储存和运输乙炔,一般在10~12个大气压下,将其压入盛有用丙酮饱和的多孔性物质(如硅藻土石棉、木屑)的钢瓶中。
       乙炔由于分子中含有三键,因此也象乙烯一样能起加成、氧化和聚合反应。
       1.加成反应
       如果象乙烯那样将乙炔气体通入溴水,溴的红棕色也能褪去,说明起了加成反应。乙炔加成时,一般分两个阶段进行:

       假如我们严格控制乙炔和加成物的比例,则可使反应主要停止在第一阶段。工业生产上就是用控制乙炔和氯化氢以1:1.08~1:1.1克分子比例的办法,来生产聚氯乙烯塑料的原料氯乙烯的。

       乙炔在催化剂存在下还可与水加成,工业上就利用这个方法来生产重要的化工原料乙醛:

       这个反应实际上是先生成方括号里的产物乙烯醇,但乙烯醇很不稳定,很快就转变成乙醛。以此法生产乙醛产率较高,但需要消耗大量的汞,而汞又有强烈的毒性,影响工人健康。为了克服这一缺点,我国工人阶级和科技人员已经研究成功了有效的非汞催化剂,这是乙醛生产上的重大进展。
       工业上还大量地利用乙炔和醋酸作用,以生产醋酸乙烯酯,它是合成纤维维纶的重要原料。

       此外,乙炔还可与氢气、氰化氢(HCN)等加成。
       2.氧化反应
       将乙炔通入高锰酸钾溶液,溶液的紫色也很快褪去,说明乙炔易被氧化。乙炔在空气中燃烧时发出明亮的火焰,同时产生浓烟。工业上还广泛应用乙炔在氧气中燃烧时产生高达3000℃以上的高温(氧炔焰)来焊接和切割金属。
       3.聚合反应
       乙炔在不同的催化剂和反应条件下,可以聚合成不同的产物。如将乙炔通入氯化亚铜氯化铵的盐酸溶液里,两分子的乙炔就发生二聚反应,生成乙烯基乙炔:

       乙烯基乙炔再与氯化氢反应生成2-氯丁二烯-[1,3]:

而2-氯丁二烯-[1,3]是合成氯丁橡胶的重要原料。
       如果将乙炔在120~160℃温度下,通过一定的催化剂,则发生三分子聚合反应而得到苯。

       4.金属炔化物的生成
       乙炔分子中的氢原子,由于受三键的影响,变得比较活波,可以被金属取代生成金属炔化物,例如将乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液,则生成灰白色的乙炔银或砖红色的乙炔亚铜沉淀。

       如果与三键上碳原子相连的不是氢原子,而是烷基,如R-C≡C-R,则没有上述反应。因此,利用上述反应可以定性地检验乙炔和一烷基乙炔(R-C≡CH)的存在。
       乙炔银和乙炔亚铜很不安定,特别在干燥情况下容易爆炸,所以乙炔工业上,禁用铜质设备(如属必要可用含铜70%以下的青铜合金)。

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