醋酸羧基上氢原子的酸性

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醋酸羧基上氢原子的酸性

实验室k / 2019-05-11

醋酸或羧酸类区别于醇、醛、酮的特殊性质是由其内部特殊结构所决定。运用辩证法的这种基本观点，解剖羧酸的结构，发现它可以分成如下所示的几个单位：

其中

称为羧基，含羧基的化合物称为羧酸。羧基是羧酸的特征官能团，它可看作是由羰基

和羟基（—OH）组成，然而当分子中不同的基团互相接近时，它们将彼此产生影响，因此羧基的性质不能认为只是羰基和羟基性质简单的相加，而是互相联系，互相制约，有质的变化。这种质的变化就突出地表现在由于

的存在，而使羧基中羟基具有醇类化合物所没有的酸性上；以及又由于—OH存在，而使

特性减弱，以致不发生典型的羰基加成反应等。当然在羧酸分子中的羰基和羟基，在一定条件下仍保留原来基团的某些性质，如羟基可以被其他基团置换，羰基旁α－C原子上的氢比较活泼等，与醇分子羟基（如醇和五卤化磷作用，则羟基被原子置换而生成卤代烷：ROH＋PCl5 → R—Cl＋HCl＋POCl3）和醛分子中的羰基有类似之处。我们在学习酸的这些性质时，就要注意把握这种共同点与不同点。

羧酸与NaOH、Na2CO3、NaHCO3等作用后，能生成盐：

RCOOH＋NaHCO3 → RCOONa＋CO2＋H2O

羧酸盐在水溶液中能稳定存在，并能电离为离子，但当加入强酸后，又可使盐重新变为羧酸。

RCOONa＋HCl → RCOOH＋NaCl

这就说明：羧酸具有酸性，其酸性比碳酸强，比一般无机酸弱，其酸性的强度，常用它的电离常数Ka表示：

乙酸电离常数Ka＝1．75×10（-5次方），一般羧酸的Ka也在10（-5次方）～10（-4次方）范围。利用羧酸的酸性及其成盐的性质，可以使它和中性的醛、酮、醚、醇等分离开来，也可与其他非水溶性或易挥发物质分离。

羧酸具有酸性这一事实，说明羧基中的羟基和醇中羟基有所不同，也更进一步证明了原子间是相互联系和相互影响的。因为在羧基中的

上有π电子云，而羟基中的氧原子上亦有未共用的p电子存在，它们的对称轴互相平行，因此在空间有可能会相互重迭，这种重迭是由π电子云和p电子云引起的，所以又叫做p－π共轭。我们已知醛的羰基是极化了的，氧原子上的电子云密度较大。故p－π共轭的结果，必然使—OH基氧原子上的电子云向羰基氧原子方向移効，而使羟基氧原子上电子云密度降低，氢氧键中的电子云就更靠近氧原子，致使羟基上的氢容易电离为H+，而表现出酸性。其反应如下：

箭头表示电子云的偏移。

当H+电离后，氧原子上带有负电荷，这样就更容易与羰基上的π电子云发生p－π共轭，这时负电荷也不再是集中在一个氧原子上，而是平均地分配在两个氧和一个碳上，为整个大π键所共有，因而羧酸根负离子就比较稳定。事实上，用物理方法测定甲酸根负离子的键长，证明两个碳氧键的键长是完全相等的，都是1．27Å。

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