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溶剂性质对酸-碱对强度的作用


实验室k / 2018-07-25

    在酸碱反应中,溶剂起两种作用:一是与离子和分子的普通静电反应(溶剂化),一是作为一种酸或破的特殊反应。酸或碱在溶液中的反应,分两步进行:先是形成“离子对”,随后生成自由离子。例如:
    酸:        HA+SH SH2+,A- SH2++A-
    碱:       SH +B ⇌ BH+ S- BH++S-
    常常是,自由离子(例如SH2+和A-)的浓度具有主要的意义。在高介电常数的溶剂中,大多数1:1的电解质的反应平衡远远趋向右方;在低介电常数的溶剂中则否。

溶剂再生装置流程图

    在不同的溶剂中,酸对的相对强度可能和在水中不同,它们均依赖于溶剂的碱度和介电常数。

表2-7  水和一些非水溶剂的介电常数值

液体 介电常数
78.3
酒精 25
甲醇 32.6
醋酸 6.1
冰醋酸 21.3
醋酐 20.7
2.3
甲苯 2.38
二氧化碳 2.6
氯仿 4.8
液态氨 16
醋酸乙酯 6.02
正己烷 1.91
乙氰 36.0
吡啶 12.3
乙二胺 12.9
硝基甲烷 35.8
乙二醇 37.7
乙二醇碳酸酯 81
二烷 2.21

    介电常数能够表明溶剂溶解离子化合物的能力。介电常数越大,则溶剂效力越大。

表2-8  在冰醋酸中的总离解常数(25°C)

pK pK pK pK

三苄胺

吡啶
二甲基氨基偶氮苯

KAc

5.4

6.10

6.32

6.40

6.14

LiAc

2,5二氯苯胺

尿素

6.79

9.48

10.24

12.53

HClO4

H2SO4

对甲苯磺酸

HCl

4.87

7.24

8.44

8.55

NaClO4

KCl

盐酸尿素

LiCl

5.48

6.88

6.96

7.08

表2-9  酒精-水的混合物中酸的离解常数(25°C

酒精

pK值

酒精的重量百分分数
10 20 35 50 65 80 95 100

醋酸

铵离子
苯铵离子
苯甲酸
一氯醋酸
二甲铵离子
甲酸
柳酸
一乙基铵离子

 

5.13

9.00

4.42

4.77

3.26

10.26

4.02

3.23

10.47

5.43

8.78

4.16

5.24

3.57

9.95

4.24

3.62

10.20

5.84

8.57

3.92

5.76

3.9

9.61

4.60

3.99

9.87

6.29

8.45

3.80

6.19

4.41

9.36

5.01

4.46

9.71

6.87

3.75

6.79

4.98

5.64

5.03

4.19

8.68

10.32

5.70

10.25

9.15

    溶剂的酸性或碱性强度对一种溶液显酸性或碱性起重要作用。例如一种溶质在冰醋酸中就比在乙二胺中更易作为一个碱(质子的接受者)。而醋酸当硫酸作为溶剂时却显碱性,它接受一个质子生成H2OAc+

    由于溶剂碱度的不同,同一物质可能产生不同的酸一碱对。例如水的共轭对:作为一种碱是H3O+/H2O,而作为一种酸是H2O/OH-。水可认为是一种两性溶剂。乙腈也是一种两性溶剂,但是它的酸性和碱性都比水弱。


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