2-氟-5-溴苯甲醛

中文名称     2-氟-5-溴苯甲醛

中文同名     5-溴-2-氟苯甲醛

英文名称     5-Bromo-2-fluorobenzaldehyde

化学式        C7H4BrFO

分子量        203.01

CAS编号    93777-26-5

质检信息

质检项目       指标值

含量,％         ≥97%

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％ ≤0.02

PSA：         17.07000

LOGP：       2.40070

熔点 58-62°C 

沸点 230 °C(lit.) 

密度 1.71 g/mL at 25 °C(lit.) 

折射率 n20/D 1.57(lit.) 

闪点 229 °F

化学特性

2-氟-5-溴苯甲醛为无色至黄色液体或白色至黄色低熔点固体，对空气和光敏感。不溶于水。熔点 23℃。沸点 230℃/760mmHg。密度 ρ(25)1.710g/mL。折光率 n20/D1.570。闪点 228.2℉/109℃，具刺激性。

产品用途

2-氟-5-溴苯甲醛用作合成有机原料或药物中间体

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。      

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

2-氟-5溴苯甲醛的制备方法

[0001] 本发明是一种2-氟-5溴苯甲醛的制备方法，该化合物是一种重要的医药中间体。

【背景技术】

[0002] 2-氟-5溴苯甲醛是一种常用的合成有机原料或药物中间体，W02013037705A报导 了用对氟溴苯和二异丙基氨基锂低温_78°C反应引入醛基，但该反应过程不易控制，放大杂 质增加收率降低，成本高，从而造成合成路线的适用性不高。

【发明内容】

[0003] 本发明的目的是克服现有的技术缺陷，提供一种原料易得，步骤简单，反应条件温 和，后处理简单，成本低且能放大生产的2-氟-5溴苯甲醛的制备方法。

[0004] 本发明中2-氟-5溴苯甲醛的制备是通过如下路线来实现：

[0005]

[0006] 本发明的方法是邻氟苯甲醛和溴代试剂在路易斯酸催化下反应，采用的溶剂 为二氯乙烷，浓硫酸，冰乙酸甲基叔丁基醚等，溴代试剂是溴素、N-溴代丁二酰亚胺、二 溴海因、溴酸钾等，路易斯酸为无水三氯化铝，无水溴化锌等，粗产物经减压精馏收集 63_65°C /3mmHg馈分即为2-氟-5溴苯甲酸。

[0007] 下面通过实施例进一步说明本发明，应该理解的是，本发明实施例的制备方法仅 仅是用于说明本发明，而不是对本发明的限制，在本发明的构思前提下对本发明的制备方 法的简单改进都属于本发明要求保护的范围。

【具体实施方式】：

[0008] 实施例一：在装有电搅拌，温度计和冷凝管的反应器中加入223ml浓硫 酸，70g (0· 56mol)邻氟苯甲醛，6g (0· 045mol)无水三氯化铝，加热到60°C分批加入 105. 5g (0. 59mol) N-溴代丁二酰亚胺，反应3-8小时，体系倾倒入冰水中，用环己烷萃取，有 机相用水洗，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩除去环己烷得棕红色油状物， 减压精馏收集63-65°C /3mmHg馏分91. 6g，收率80 %，含量98 %。

[0009] 实施例二：在装有电搅拌，温度计，滴液漏斗和冷凝管的反应器中加入二氯乙烷和 催化剂溴化锌67g (0· 3mol)，于50°C~90°C搅拌下加入邻氟苯甲醛62g (0· 5mol)，再滴加溴 素80g (0. 5mol)，加完后继续反应2~8h。反应液水洗酸洗无水硫酸钠干燥过滤后浓缩除去 二氯乙烷得棕红色油状物，减压精馏收集63-65°C /3mmHg馏分76g，收率75 %，含量99 %。

[0010] 实施例三：在装有电搅拌，温度计，滴加漏斗和冷凝管的反应器中加入65%硫酸 水溶液500ml，溴酸钾167g (lmol)，滴加邻氟苯甲醛124. lg (lmol)，90°C反应2-3小时，向体 系加入水1000ml，用甲基叔丁基醚萃取，有机相用亚硫酸钠水溶液洗涤后加无水硫酸钠干 燥过滤浓缩除去甲基叔丁基醚得棕红色油状物，减压精馏收集63-65°C /3mmHg馏分178g， 收率88%，含量97%。

[0011] 实施例四：在装有电搅拌，温度计和冷凝管的反应器中加入200ml浓硫 酸，45g (0· 36mol)邻氟苯甲醛，6g (0· 045mol)无水三氯化铝，加热到60°C分批加入 53g(0. 185mol)二溴海因，反应1-3小时，体系倾倒入冰水中，用环己烷萃取，有机相用水 洗，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩除去环己烷得棕红色油状物，减压精馏 收集63-65°〇/3臟取馏分588，收率80%，含量98%。

[0012] lHNMR(400MHz，CDC13) δ 10. 29(s，1H)，7. 97(dd，J = 6. 1，2. 6Hz，1H)，7. 70(ddd，J =8. 8,4. 7,2. 6Hz, 1H), 7. 09 (dd, J = 9. 6,8. 9Hz, 1H)

[0013] 质谱（m/z) :204, 202 (M+) 203, 201，175,173

[0014] 本发明以邻氟苯甲醛为原料合成2氟-5溴苯甲醛，开辟了新的生产路线，工艺条 件稳定，产物收率含量高，原料易得，生产综合成本低，有广阔的发展前景。

【主权项】

1. 一种2-氟-5溴苯甲醛的制备方法 由邻氟苯甲醛和溴代试剂在路易斯酸催化下反应制备2-氟-5溴苯甲醛2. 根据权利要求1所述的方法，其特征是以邻氟苯甲醛为原料。3. 根据权利要求1所述的方法，其特征是以无水三氯化铝或无水溴化锌等路易斯酸为 催化剂。4. 根据权利要求1所述的方法，其特征是以溴素、N-溴代丁二酰亚胺、二溴海因、溴酸 钾为溴代试剂。

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产品信息
[重量]	100g
[颜色]	黄色