3-噻吩丙二酸

中文名称: 3-噻吩丙二酸

英文名称：3-Thiophenemalonic Acid

别名：α-羧基噻吩-3-乙酸;(3-噻吩基)丙二酸;三噻吩丙二酸;替卡西林钠杂质C;

分子式: C7H6O4S

分子量: 186.18

CAS号：21080-92-2

质检信息

检验项目       指标   

含量,            ≥98%

灼烧残渣，％ ≤0.05

水分，％     ≤0.5

PSA：          102.84000

LOGP：         1.00090

化学特性

3-噻吩丙二酸是一种化学物质，白色结晶，熔点127～130℃沸点290.67°C密度1.5439折射率1.5500酸度系数(pKa)2.73±0.10能与水、丙酮、甲苯混溶，能部分与辛烷、烯烃和环烷烃混溶。

产品用途

3-噻吩丙二酸用作是一种重要的医药中间体，是合成青霉素类抗生素替卡西林(ticarcillin)、合成β-内酰胺类抗生素替卡西林(Ticarcillin)和替莫西林(Temocillin)的重要原料。

3-噻吩丙二酸的合成及卤代芳烃亲核取代反应

3-噻吩丙二酸及其酯可被用来合成半合成抗生素,特别是作为替卡西林的原料.本文对3-噻吩丙二酸的合成工艺及配位催化反应进行了研究,并提出一种制备3-碘噻吩的新方法. 本文通过两条路线合成了3-噻吩丙二酸二乙酯,其中间体及最终产物经MS确认. 以THF为溶剂,Cu(acac)2为催化剂,3-溴噻吩与丙二酸二乙酯钠盐直接缩合,制备3-噻吩丙二酸二乙酯.以3-溴噻吩计算,收率为21.9%. 以3-溴噻吩和KI为原料,以正丁醇为溶剂,CuI/N,N'-二甲基乙二胺为催化剂,通过配位催化碘代反应来制备3-碘噻吩.最佳反应条件为:3-溴噻吩:KI: CuI:N,N'-二甲基乙二胺(摩尔比)=20:40:1:2,溶剂正丁醇的用量为每摩尔3-溴噻吩40ml,最佳反应温度为120℃,收率为91%. 3-碘噻吩与丙二酸二乙酯钠盐在CuBr催化下,于DMF/丙二酸二乙酯混合溶剂中发生缩合反应,制备3-噻吩丙二酸二乙酯.以3-碘噻吩计算,收率为76.3%.以3-溴噻吩为原料,经碘化,缩合反应,合成3-噻吩丙二酸二乙酯,反应步骤虽有增加,但总收率却明显提高(68.73%). 3-噻吩丙二酸二乙酯用NaOH和50%的乙醇水解,然后逐步酸化,粗产物经乙酸乙酯和苯重结晶,得到目的产物3-噻吩丙二酸,收率78%. 此外,本文还通过配位催化合成了5个化合物,其结构均已经MS确认.

生产方法

3-噻吩丙二酸是β-内酰胺类抗生素替卡西林钠的重要侧链中间体,的合成路线进行3-噻吩丙二酸的合成研究。由3-溴噻吩制得3-碘代噻吩的过程中,通过实验发现最佳反应条件如下:噻吩、CuI的物质的量比为1∶1.5,原料浓度为1.5mol/L(溶剂为喹啉),反应时间为20h,反应温度为140℃时,反应收率可由原来的42.0%提高到68.3%。其熔点与文献报道一致,结构经红外光谱、核磁共振谱得以确认。中试较小试收率提高2.78%。

产品信息
[颜色]	白色
[重量]	25g