三乙酰氧基硼氢化钠
中文名称:三乙酰氧基硼氢化钠
英文名称:Sodium triacetoxyborohydride
别名:醋酸硼氢化钠
分子式: C6H9BNaO6
分子量: 211.94
CAS编号:56553-60-7
质检信息
质检项目 指标值
含量,% ≥97.0
鉴别试验 合格
Psa: 78.9
Logp: -0.6071
产品用途
三乙酰氧基硼氢化钠用作化学合成,还原胺化的催化剂;生命科学。用于酮和醛的还原胺化反应,羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化,以及芳基醛的还原胺化反应。
化学性质
三乙酰氧基硼氢化钠又称醋酸硼氢化钠是一种有机化合物,为白色结晶性粉末,对空气和湿敏感。遇水分解。熔点 110-120℃。密度 ρ(20)1.430g/mL,易溶于苯及四氢呋喃,可溶于乙腈和1,2-二氯乙烷以及强极性的有机溶剂。但是其在醚类溶剂例如乙醚中溶解性差,该化合物可以和水发生化学反应,常温,易燃,遇湿易燃,有害,具眼腐蚀,可能对生育能力和胎儿造成伤害。
还原性
一般酸性条件下稳定,三乙酰基硼氢化钠NaBH(OAc)3和NaBH3CN一样被用于还原胺化反应。另外,β位有未保护的甲氧基的情况,立体选择性还原得到anti-1,3-二醇。
制备方法
将4当量氢化硼钠悬浮于苯中,加入3.25当量冰乙酸,使混合物在氮气保护下回流15分钟。当最初产生的大量气体(约3摩尔氢气)平息后,得清彻的三乙酰氧基氢化硼钠苯溶液。