胸腺嘧啶

中文名称：胸腺嘧啶

英文名称：Thymine

别名：5-甲基尿嘧啶;胸腺素；胸腺间氮苯；2,4-二羟基-5-甲基；5-甲基尿嘧啶；5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮；齐多夫定相关化合物 C

分子式: C5H6N2O2

分子量: 126.11

CAS编号：65-71-4

质检信息

质检项目       指标值

含量，％        ≥99.0

层析试验       合格

干燥失量，％ ≤0.5

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％≤0.2

Psa：          65.72

Logp：         -0.6284

产品用途

胸腺嘧啶用作化学合成；生命科学，营养研究；培养基；医药齐多夫定中间体。是遗传物质的重要组成部分，是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体，也是合成抗肿瘤，抗病毒药物β-胸苷的起始原料等实验。

化学性质

胸腺嘧啶又称5-甲基尿嘧啶是一种嘧啶类碱基化合物，可与腺嘌呤形成两个氢键，组成DNA中的A-T碱基对，为白色结晶粉末，是脱氧核糖核酸中的主要嘧啶组分。与脱氧核糖通过糖苷链连接形成脱氧胸苷，其三磷酸化合为脱氧胸苷三磷酸，它是脱氧核糖核酸生物合成过程中胸腺嘧啶的前体。无臭。λmax:265(H2O)、264.5nm(ε 9500、7900)。易溶于碱液并成盐，溶于热水，微溶于冷水、乙醇、乙醚，密度：1.226 g/cm3熔点：316 °C闪点：198ºC折射率：1.489，常温，对环境无危害。

结构

胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5号位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶与腺嘌呤（A）形成两个氢键，组成A-T碱基对，进而稳定DNA的双股螺旋结构。在RNA序列上，多数情况下胸腺嘧啶的部分会由尿嘧啶（U）所取代。然而，因为胞嘧啶（C）化学分解时会生成尿嘧啶（U），故DNA序列上会以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），这种储存的形式优点可以用来检测DNA的是否有序列错误、并进行修复。

制备方法

1.以α甲基氰乙酸为原料在醋酐溶液中与尿素缩合，再经铂催化氢化环合制得胸腺嘧啶；

2.β甲基苹果酸与尿素在发烟硫酸催化作用下反应制得胸腺嘧啶，收率为50%；

3.乙氧亚甲基丙腈与尿素在浓盐酸催化下环合制得胸腺嘧啶，收率为25%；

4.以α，β二溴甲基丙酰氯为原料与尿素缩合，再在甲醇钠作用下环合制得，收率为55%；

5.以甲酸乙酯和丙酸乙酯为原料，在酸催化下与尿素缩合，甲醇钠作用下环合制得胸腺嘧啶，收率约为47%。

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品