质谱图中影响离子断裂的主要因素

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质谱图中影响离子断裂的主要因素

实验室k / 2019-08-06

当轰击电子的能量较大时，分子离子就要发生裂解。由于各种有机化合物分子结构及裂解的方式不同，所以，产生碎片离子的种类和数量也不同。在裂解过程中，若电子向两边转移，即一个σ键的两个电子各自回到自己的原子上，这种裂解称为均裂(homolysis)，用鱼钩形符号表示；若两个电子同时转向一边，称为异裂(heterolysis)。用弯箭头符号表示。

如苯甲酸

在上式的第Ⅰ步裂解过程中，苯甲酸羰基碳原子上的自由电子，同氧原子上的一个孤电子形成第三键，成为苯甲酰基正离子，为均裂。在第Ⅱ步裂解过程中，两个电子同时转向羰基。苯甲酰基离子失去一个不带电的中性碎片CO，形成苯基离子，这一过程为异裂。

一个分子的质谱图由许多峰组成，这些峰的强度不一。这主要是由于离子的某些键的断裂可能性不同，同时也由某些碎片的结构稳定性而决定。

化学键的相对强度有机化合物分子有时含有单键和重键，并且成键的元素也不完全相同，因此它们的键能有强弱的差别，这些差别决定了分子的断裂过程。

有机化合物中某些键能(kcal/mol)*

元素

单键

双键

叁键

C—C

C—N

C—O

C—H

C—F

C—Cl

C—Br

C—I

82.6

72.8

85.5

97.8

116

145.1

147

179

199.6

212.6

* 1kcal=4184.0J

键能愈低，愈容易断裂，在质谱图中所形成的离子峰相对强度也愈大。如：从键能看，C—F＞C—Cl＞C—Br＞C—I，在质谱图中所出现的M—Z+峰的强度，为M—F＜M—Cl＜M—Br＜M—I。

空间因素在很多重排反应中，一般需要经过大小不一环(4～7元环)的过渡。在这一过程中必须要有较合适的立体构型，才能进行基团或原子的转移。

例：α-己醇-D氢取代的两个“差向异构体”经六元环过渡重排消除失水。

同位素标记证明

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