吲哚

中文名称：吲哚；2,3-苯并吡咯；氮茚；氮杂茚

英文名称：Indole；Indole;2,3-Benzopyrrole;1H-Benzo[b]pyrrole

分子式            C8H7N

分子量         117.15

CAS号         120-72-9

危险性质        非危险化学品

 

质检信息

质检项目       指标值

乙醇溶解试验 合格

灼烧残渣，％ ≤0.2

熔点范围/℃ 50.0～53.0

精确质量：      117.05800

PSA：             15.79000

LogP：            2.16790

HP值                5.9

含量                 99%

PSA：          15.79000

LOGP：        2.16790

 

化学特性

吲哚是芳香杂环有机化合物，为双环结构，包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环。为无色至浅黄色叶片状结晶。有一种让人不愉快的气味像粪臭,但稀释后有愉快香味。暴露于空气及光线中则变红色。能随水蒸气挥发。溶于热水、热乙醇、乙醚、苯和石油醚。相对密度1.0643。熔点52℃。沸点253℃(101.59kPA)。折光率(n60D)1.609。闪点>110℃。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1000mG/kG。有刺激性，因为氮的孤对电子参与形成芳香环，所以吲哚不是碱，性质也不同于简单的胺。 在室温，吲哚是固体。自然情况下，吲哚存在于人类的粪便之中，并且有强烈的粪臭味。然而，在很低的浓度下，吲哚具有类似于花的香味，是许多花香的组成部分 ，例如橘子花，吲哚也用来制造香水，煤焦油也会有吲哚。 在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 吲哚能发生亲电取代反应，多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构，比如神经传递素复合胺，褪黑素，迷幻药，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素（吲哚-3-乙酸），抗炎药物消炎痛（茚甲新）和血管舒张药物心得乐。 吲哚的名称indole是由indigo（靛系染料）和oleum（发烟硫酸）所组成，因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。

 

产品用途

吲哚俗称2,3-苯并吡咯用作检定金和亚硝酸盐,测定钾和亚硝酸盐。制造茉莉型香料。植物生长激素药的原料，制药工业，中间体，

生产方法

1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。 

2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。

产品信息
[重量]	25g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品