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2-氯噻吩-5-甲酸

2-氯噻吩-5-甲酸

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  • 商品货号:CAS号24065-33-6
    商品库存: 1998 kg
  • 商品品牌:西陇科学
    商品重量:25克
  • 上架时间:2019-05-14
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商品描述:

商品属性

 2-氯噻吩-5-甲酸


中文名称    2-氯噻吩-5-甲酸
中文同名    2-氯噻吩-5-甲酸
英文名称    5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
化学式       C5H3ClO2S
分子量       162.59
CAS编号   24065-33-6

质检信息
质检项目       指标值
含量,%         ≥98%
PSA:          65.54000
LOGP:       2.09970
密度    1.10
熔点    -72
沸点    178~181
折射率  1.4224
闪点    26.7

化学特性
2-氯噻吩-5-甲酸为白色晶体粉末,

产品用途
1.禽畜消炎抗菌药,主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫),鸡霍乱及伤寒病
2.鸡霍乱及伤寒病;是用于择期髋关节或膝关节置换手术成年患者,以预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体;利伐沙班中间体。

 
储藏措施
1.储存于阴凉、通风的库房。
2.应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。
3.保持容器密封。
4.远离火种、热源,防止阳光直射。
5.库房必须安装避雷设备。
6.排风系统应设有导除静电的接地装置。
7.采用防爆型照明、通风设置。
8.禁止使用易产生火花的设备和工具。
9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 
【食入】摄入不可能。但是,如果摄入,获得紧急医疗照顾。
【吸入】如果克服被曝光,将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。
【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤,用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的,首先使用无水清洁。寻求医疗照顾,如果不良影响或刺激。
【眼睛】眼睛接触的情况下,立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

合成方法与流程
利伐沙班,化学名为5-氯-N-({(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)-2-噻吩甲酰胺,是由拜耳公司和强生公司共同研发的一种高效的FXa抑制剂,2008年在加拿大首先上市,用于髋或膝关节置换术后静脉血栓栓塞症的预防,有极好的体内活性和生物利用度。
2-氯噻吩-5-甲酸是合成利伐沙班的一种重要的中间体,现有的主要的合成方法有(如专利CN102993164A):通过2-氯噻吩和醋酐、磷酸反应生成5-乙酰基-2-氯噻吩,然后再通过和次氯酸钠反应,生成2-氯噻吩-5-甲酸。反应方程式如下所示。
上述工艺在生产过程中用到了大量的磷酸,对后期环保处理带来了重大的负担;而且使用了大量的次氯酸钠,也增大了后期污水处理的压力。
技术实现要素:
本发明克服了上述现有技术的不足,提供了一种2-氯噻吩-5-甲酸的合成方法。该合成方法采用2-溴-5-氯-噻吩和镁反应生成格氏试剂,然后与干冰反应后酸水解得到产物。合成方法简单,产品的收率高、纯度高。
本发明的技术方案是:一种2-氯噻吩-5-甲酸的合成方法,其特征是,
(1)2-溴-5-氯噻吩(化合物Ⅰ)和镁反应生成格氏试剂5-氯-2-噻吩基溴化镁(化合物Ⅲ);
(2)化合物Ⅲ和干冰反应后,再在酸性条件下水解生成2-氯噻吩-5-甲酸。
反应方程式如下所示:
具体包括以下步骤:
(1)向反应容器中加入溶剂四氢呋喃,氮气保护下加入引发剂碘、镁和部分2-溴-5-氯噻吩进行引发反应;引发成功后,滴加剩余2-溴-5-氯噻吩的甲苯溶液;滴毕,于10~20℃搅拌反应0.5~2小时;
(2)然后向反应液中加入干冰,控温-15℃以下反应0.5~2小时;再向反应液中加入稀盐酸反应20~60分钟;反应完成后减压浓缩,向浓缩液中加入碱溶液搅拌至固体全部溶清,静置分层,水层再加入稀盐酸调pH2~3,将析出的固体过滤、烘干后得到2-氯噻吩-5-甲酸。
优选的,所述2-溴-5-氯噻吩和镁的摩尔比为1:1.0~1.2。
优选的,所述2-溴-5-氯噻吩与碘的质量比为100:0.5~5.0。
优选的,所述2-溴-5-氯噻吩与干冰的质量比为1:0.2~1.0。
优选的,所述步骤(1)引发所用的2-溴-5-氯噻吩占总量的5~20%。
优选的,所述步骤(1)第一次加入2-溴-5-氯噻吩控温20~25℃,第二次滴加2-溴-5-氯噻吩控温25~30℃。
优选的,所述步骤(2)中所用稀盐酸浓度为10~20%,更优选为15%。
优选的,所述步骤(2)中碱溶液为氢氧化钠溶液,优选浓度为10%。
优选的,所述步骤(2)减压浓缩控温≤50℃。
本发明的有益效果是:解决了现有合成工艺中磷酸和次氯酸钠造成的环境污染问题,合成方法简单,产品的收率高(≥95.0%)、纯度高(≥99.90%)。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明进一步说明,但是本发明并不局限于此。
实施例1:
(1)向2000ml反应瓶中加入300ml四氢呋喃,通入氮气保护,加入1g碘、无水镁屑6.5g,控温22℃加入5g 2-溴-5-氯噻吩,引发成功后,控温28℃,向反应瓶中缓慢滴加800ml甲苯和45g 2-溴-5-氯噻吩的混合体系,滴加完毕,降温至15℃搅拌反应1小时;
(2)然后向反应液中加入33g干冰,反应液降温至-15℃以下保温反应1小时,向反应液中加入15%的盐酸溶液75g,搅拌反应30分钟;反应完成后控制水浴温度50℃减压浓缩反应液至剩余少量液体,停止蒸馏,向残留物中加入125g 10%的氢氧化钠溶液,搅拌至固体全部溶清,静置分出有机层,然后用100ml乙酸乙酯洗涤水层,分出乙酸乙酯层后,搅拌下向水层中加入15%的盐酸溶液85g,调反应液的pH值为2~3,搅拌15分钟后,将析出的固体过滤,用30ml纯化水洗涤滤饼,所得固体烘干后得白色结晶性固体39.6g,收率96.2%,纯度99.92%
实施例2:
(1)向2000ml反应瓶中加入300ml四氢呋喃,通入氮气保护,加入0.8g碘、无水镁屑6.3g,控温22℃加入5g 2-溴-5-氯噻吩,引发成功后,控温28℃,向反应瓶中缓慢滴加800ml甲苯和45g 2-溴-5-氯噻吩的混合体系,滴加完毕,降温至15℃搅拌反应1.5小时;
(2)然后向反应液中加入30g干冰,反应液降温至-15℃以下保温反应1小时,向反应液中加入15%的盐酸溶液75g,搅拌反应35分钟;反应完成后控制水浴温度50℃减压浓缩反应液至剩余少量液体,停止蒸馏,向残留物中加入125g 10%的氢氧化钠溶液,搅拌至固体全部溶清,静置分出有机层,然后用100ml乙酸乙酯洗涤水层,分出乙酸乙酯层后,搅拌下向水层中加入15%的盐酸溶液85g,调反应液的pH值为2~3,搅拌15分钟后,将析出的固体过滤,用30ml纯化水洗涤滤饼,所得固体烘干后得白色结晶性固体39.3g,收率95.5%,纯度99.95%
 
产品信息
[颜色] 白色
[重量] 25g

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