乙基溴化镁

中文名称     乙基溴化镁

中文同名     溴化乙基鎂;乙基溴化

英文名称     ETHYLMAGNESIUM BROMIDE

化学式        C2H5BrMg

分子量        133.27

CAS编号    925-90-6

质检信息

质检项目 指标值

含量,         ％≥1.0 M solution of THF

灼烧残渣(以硫酸盐计)，%  ≤0.01

水溶解试验 合格

PSA：        0.00000

LOGP：     1.81950

密度    1.02 g/mL at 25 °C

熔点    -116.3°C

沸点    34.6°C

化学特性

乙基溴化镁为暗棕色溶液，对空气和湿度敏感。遇水和受高热分解。密度 ρ(25)0.841g/mL(1M,MTBE)、ρ(25)1.01g/mL(1M,THF)。闪点 -30℉/-34℃(1M,MTBE)、23℉/-5℃(1M,THF)。

产品用途

1.在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,与酮类反应,可以得到高产率的三级醇,并且可以减少副反应发生。 

2-金刚烷酮仅使用乙基氯化镁格氏试剂很难得到理想中的烷基化效果,但是利用这个方法能够得到理想中的烷基化产品,且收益率高. 此外, 加入氯化锂提高产率高达81%. 2-烷基-2-金刚烷醇是一种非常有用的光阻剂材料, 因此这个方法将会极大效用的应用在各个领域。 

3. 在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,有效的促进醛亚胺的加成反应。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

生产方法

利用溴乙烷与镁粉或镁屑在无水乙醚中反应直接制备。

稳定性与性质

1.常温常压下稳定，避免强氧化剂 水分 酸 光接触。

2.制备乙基溴化镁时，要使用无水的镁屑和溶剂以及惰性气体。反应用的容器和储藏乙基溴化镁的试剂瓶都要用氮气冲洗，而且避免接触潮气。反应结束后，溴化镁衍生物可以加入酸来分解。如果反应产物对酸敏感，可以用饱和NH4Cl水溶液来水解。

3.与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到二级醇。各种脂肪族、芳香族 和烯丙基醛[3]都转化成相应的羟基衍生物，产率50%~100%。乙基溴化镁在和端基醛或二级醛进行加成时，立体选择性较低，Cram和反Cram异构体比例为(2:1)~(4:1)。如果加入冠状试剂，Cram选择性将会提高到9:1，然而，Et2Mg显示比EtMgBr·Crown更高的Cram选择性。

EtMgBr与酮进行加成反应时，生成三级醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。

在Ti(OPr-i)4存在下，EtMgBr与苯乙酮作用可以形成频哪醇

通常，格氏试剂与酯反应可以得到三级醇(甲酸酯可以得到二级醇)；如果有Ti(OPr-i)4存在，酯与EtMgBr反应可以得到三元环状的化合物 (酰氯与EtMgBr作用可以得到乙基酮。在EtMgBr的参与下，酰氯可以在吲哚3位碳上反应 与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 EtMgBr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用，形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应 

EtMgBr与氰基作用，可以得到乙基酮，只是产率较低。

EtMgBr可以与碘取代的咪唑环作用，脱去碘形成碳负离子，从而与醛、酮进行亲核加成 。在碘化亚铜的存在下，EtMgBr的乙基还可以取代碘形成炔键 在催化剂作用下，EtMgBr与α,β-不饱和酮[12]或内酯[13]可以进行1,4-不对称加成，合成不对称β-酮。

与硫原子作用 EtMgBr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的S-S键。EtMgBr与硫代硫醇酯反应，得到硫缩醛 。

产品信息
[颜色]	褐色
[重量]	100ml
危险性类别
[危险性类别]	非危险化学品