2,6-二氯苯胺

中文名称     2,6-二氯苯胺

中文同名     2,5-二氯苯胺氯化锌重氮盐;苯红紫GG盐;

英文名称     2,6-Dichloroaniline

化学式        C6H5Cl2N

分子量        162.02

CAS编号    608-31-1

质检信息

质检项目       指标值

含量,％         ≥98%

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％ ≤0.02

PSA：        26.02000

LOGP：     3.15680

熔点 36-38 °C(lit.) 

沸点 228 °C 

密度 1,275 g/cm3 

折射率 1.6000 (estimate) 

闪点 >230 °F

化学特性

2,6-二氯苯胺是一种化学物质，为白色晶体，对空气和光敏感。极微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。熔点 35-40℃。沸点 228℃/760mmHg、97℃/7hPa。密度 ρ(30)1.275g/mL。闪点 244.4℉/118℃。

产品用途

1.医药工业用于合成喹酮酸类抗菌药洛美沙星、利尿酸和可乐定；农药工业用于合成除草剂和杀菌剂。

2.用作医药中间体，用于合成氧氟沙星、可乐定等，也是染料中间体

3.2,6-二氯苯胺用作医药工业用于合成喹酮酸类抗菌药洛美沙星、利尿酸和可乐定;农药工业用于合成除草剂和杀菌剂。 2.用作制造除草剂、药物等的化学中间体。

 

 

化学品安全技术说明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：2,6-二氯苯胺

化学品英文名：2,6-dichloroaniline；2,6-dichlorobenzenamine

企业名称：西陇化工股份有限公司

生产企业地址：广东省汕头市潮汕路西陇中街1-3号

邮 编: 515064 传 真: 0754-82481768

企业应急电话：400-7788689

电子邮件地址：339904316@qq.com

网站地址：https://www.999gou.cn/

技术说明书编码: 

第二部分 成分/组成信息

√ 纯品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 浓度 CAS No.

2,6-二氯苯胺 608-31-1

第三部分 危险性概述

危险性类别：第6.1类 毒害品

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收

健康危害：2,6-二氯苯胺本品为强高铁血红蛋白形成剂。对中枢神经系统、肝、肾有损害。接触后引起头痛、头晕、恶心、呕吐、指端、口唇、耳廓紫绀、呼吸困难等。

慢性影响 患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。

环境危害：对环境有害。

燃爆危险：可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。

吸　　入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。

食　　入：饮足量温水，催吐。就医。

第五部分 消防措施

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

有害燃烧产物：一氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

灭火方法：采用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：隔离泄漏污染区，限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。

第七部分 操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分 接触控制/个体防护

接触限值：

MAC(mg/m3): 未制定标准 PC-TWA（mg/m3）: 未制定标准

PC-STEL（mg/m3）: 未制定标准 TLV-C(mg/m3): 未制定标准

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

监测方法：无资料。

工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手 防 护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。O60。

第九部分 理化特性

外观与性状：针状结晶。

pH值: 无意义 熔点(℃): 38～41

沸点(℃): 无资料 相对密度(水=1): 无资料

相对蒸气密度(空气=1): 无资料 临界压力(MPa): 无资料

辛醇/水分配系数: 无资料 闪点(℃): 无意义

引燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[％(V/V)]: 无资料

爆炸上限[％(V/V)]: 无资料

溶解性：溶于乙醇、乙醚、等多数有机溶剂。

主要用途：2,6-二氯苯胺用于有机合成。

第十部分 稳定性和反应性

稳定性：稳定

禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂。

避免接触的条件：

聚合危害：不聚合

分解产物：氮氧化物、氯化氢。

第十一部分 毒理学资料

急性毒性：

LD50：

大鼠经口LD50(mg/kg): 3167 mg/kg 

LC50：

刺激性：

第十二部分  生态学资料

生态毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

第十三部分 废弃处置

废弃物性质：危险废物

废弃处置方法：建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。

第十四部分 运输信息

危险货物编号：61768

UN编号：3442

包装类别：Ⅱ类包装

包装标志：有毒品

包装方法：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

第十五部分 法规信息

法规信息：下列法律法规和标准，对化学品的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定：

　　中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九界全国人大常委会第二十八次会议通过)；

　　中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过)；

　　中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过)；

　　危险化学品安全管理条例(2002年1月9日国务院第52次常务会议通过)；

　　使用有毒物品作业场所劳动保护条例(2002年4月30日国务院第57次常务会议通过)；

　　安全生产许可证条例(2004年1月7日国务院第34次常务会议通过)；

　　常用危险化学品的分类及标志(GB 13690-92)；

　　危险化学品名录。

第十六部分 其他信息

填表时间：  2021年7月26日

填表部门：      研发部

数据审核单位：

修改说明：       暂无

 

生产方法

1.由对氨基苯磺酰胺经浓盐酸氯化、硫酸水解而得。2.对氨基苯甲酸酯法　经氯化、水解脱羧而得。3.对氨基甲酸法。4.2,6-二氯苯甲酸法　经酰化，与羟胺反应，脱二氧化碳而得。5.环己酮法　经氯化、氨化及脱氢而得。

2，6-二氯苯胺的制备方法

本发明涉及一种2，6-二氯苯胺的制备方法，它属于精细化工产品中芳胺的合成方法。

2，6-二氯苯胺是重要的医药中间体。它的合成方法很多。现行的工业制备方法是对氨基苯磺酰胺的环上氯化、水解脱磺酰氨基法(东德专利DD247670;1987)。而对氨基苯磺酰胺一般是由苯胺经乙酰化、氯磺化、氨化和水解脱乙酰基而制得的。因此，由苯胺按上述方法制备2，6-二氯苯胺的反应式如下

上述方法的不足之处是产品收率低，若以苯胺计，总收率只有理论量的46.50%左右;工艺过程复杂;产品成本高。

针对上述方法的不足之处，本发明的目的在于提供一种制备2，6-二氯苯胺的新方法。此方法的特点是简化从苯胺制备2，6-二氯苯胺的工艺过程，并提高产品的收率，降低生产成本。

为达到上述目的，本发明所采用的合成路线是利用由苯胺的N-碳酰化制得的N，N’-二苯基脲为原料，将N，N’-二苯基脲经磺化→环上氯化→水解脱碳酰基→水解脱磺酸基→而得到2，6-二氯苯胺。因此由苯胺按本发明方法制备2，6-二氯苯胺的总反应式如下

为实现上述工艺路线，本发明各反应步骤的工艺条件是1.N，N’-二苯基脲的磺化生成4，4′-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸的反应条件是所用磺化剂是含H2SO4在92.5%以上的浓硫酸或者是含游离SO3在25%以下的发烟硫酸;磺化剂的用量是N，N’-二苯基脲重量的3～12倍;磺化温度为0～100℃，磺化时间为1～6小时。

2.4，4′-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸的环上氯化生成4，4′-(碳酰二亚氨基)-双-(3，5-二氯)苯磺酸的反应条件是氯化剂是氯气，或者是氯化氢加氧化剂;用氯气进行氯化时，氯化介质是含H2SO4在40%以上的硫酸，或者是含游离SO3在5%以下的发烟硫酸;氯化介质的用量是4，4′-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸重量的3～12倍，氯气与4，4′-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸的摩尔比为3.8～5.0∶1;用氯化氢加氧化剂进行氯化时，氯化介质可以是含H2SO4在20～50%并含HCl在2～10%的水溶液，氯化介质的用量为4，4′-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸重量的6～15倍;所用氧化剂可以是10～30%过氧化氢水溶液，或者是5～12%次氯酸钠水溶液，或者是10～30%氯酸钠水溶液。上述氧化剂中一种的用量与4，4′-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸的摩尔比分别为3.8～5.6∶1，或3.8～5.6∶1或1.3～1.8∶1;采用上述各种氯化剂进行氯化的反应温度为0～70℃;氯化反应时间为1～20小时。

3.4，4′-(碳酰二亚氨基)-双-(3，5-二氯)苯磺酸的水解脱碳酰基生成4-氨基-3，5-二氯苯磺酸的反应条件是水解介质是含H2SO4在10～75%并含HCl在5%以下的水溶液;水解介质的重量是4，4′-(碳酰二亚氨基)-双-(3.5-二氯)-苯磺酸重量的6～20倍;水解温度为70～140℃，水解时间为1～5小时。

4.4-氨基-3，5-二氯苯磺酸的水解脱磺酸基生成2，6-二氯苯胺的反应条件是水解介质为含H2SO4在40～75%并含HCl在2%以下的水溶液;其用量是4-氨基-3，5-二氯苯磺酸重量的4～15;水解温度为120～170℃，水解时间为1～6小时。

本发明与现行工艺相比，反应步骤减少，工艺过程简化，按N，N’-二苯基脲计，2，6-二氯苯胺粗品的收率可达理论量的75%以上。如果按苯胺计，2，6-二氯苯胺粗品的收率可达理论量的73%以上，2，6-二氯苯胺精品的收率可达理论量的65%以上，远高于现行工艺的收率，因此可以大大降低产品的成本。

实施例一在四口玻璃烧瓶中，加入含游离SO320%的发烟硫酸150g，在搅拌下，在40℃以下，慢慢加入N，N’-二苯基脲21.2g，在40℃搅拌3小时，然后在40℃，用4小时通入氯气31.6g，然后向反应液中加入300ml水，在120℃搅拌3小时，然后在150℃搅拌3小时。反应液中含2，6-二氯苯胺24.4g以上。按N，N’-二苯基脲计，收率为理论量的75%以上。

实施例二在500ml四口玻璃烧瓶中加入含游离SO320%的发烟硫酸150g，在搅拌下，在40℃以下，加入N，N’-二苯基脲21.2g，在40℃搅拌3小时，向反应液中加入水300ml，30%浓盐酸60g，然后在30℃用1小时滴加30%过氧化氢水溶液60g，然后在30℃搅拌4小时，然后在120℃搅拌3小时，最后在150℃搅拌3小时。反应液中含2，6-二氯苯胺24.0g以上。按N，N’-二苯基脲计，收率为理论量的74%以上。

实施例三按实施例二，用320g10%次氯酸钠溶液代替60g30%过氧化氢水溶液。反应液中含2，6-二氯苯胺23.0g以上。按N，N’-二苯基脲计，收率为理论量的71%以上。

实施例四按实施例二，用55g30%氯酸钠溶液代替60g30%过氧化氢水溶液。反应液中含2，6-二氯苯胺23.5g以上。按N，N’-二苯基脲计，收率为理论量的73%以上。

权利要求

1.2，6-二氯苯胺的制备方法，其特征是以N，N′-二苯基脲为原料，经磺化制成4，4′-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸，再经环上氯化制成4，4’-(碳酰二亚氨基)-双-(3，5-二氯)苯磺酸，再经水解脱碳酰基制成4-氨基-3，5-二氯苯磺酸，最后经水解脱磺酸基制成2，6-二氯苯胺。

2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于N，N’-二苯基脲的磺化生成4，4’-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸的反应条件是磺化剂是含H2SO4在92.5%以上的浓硫酸，或者是含游离SO2在25%以下的发烟硫酸磺化剂的用量是N，N’-二苯基脲重量的3～12倍;磺化温度为0～100℃;磺化时间为1～6小时。

3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于4，4’-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸的环上氯化生成4，4’-(碳酰二亚氨基)-双-(3，5-二氯)苯磺酸的反应条件是氯化剂是氯气或氯化氢加氧化剂;用氯气进行氯化时，氯化介质是含H2SO4在40%以上的硫酸，或者是含游离SO3在5%以下的发烟硫酸;硫酸介质的用量是4，4’-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸重量的3～12倍;氯气与4，4’-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸的摩尔比为3.8～5.0∶1;用氯化氢加氧化剂进行氯化时，氯化介质可以是含H2SO4在20～50%并含HCl在2～10%的水溶液，氯化介质的用量为4，4’-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸的6～15倍;所用氧化剂可以是10～30%过氧化氢水溶液，或者是5～12%次氯酸钠水溶液，或者是10～30%氯酸钠水溶液;上述氧化剂中一种的用量与4，4’-(碳酰二亚氨基)-双苯磺酸的摩尔比分别为3.8～5.6∶1或3.8～5.6∶1或1.3～1.8∶1;采用上述各种氯化剂进行氯化的反应温度为0～70℃;氯化反应时间为1～20小时。

4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于4，4’-(碳酰二亚氨基)-双-(3，5-二氯)苯磺酸的水解脱碳酰基生成4-氨基-3，5-二氯苯磺酸的反应条件为水解介质是含H2SO4在10～75%并含HCl在5%以下的水溶液，水解介质的重量是4，4’-(碳酰二亚氨基)-双-(3，5-二氯)苯磺酸重量的6～20倍;水解温度为70～140℃;水解时间为1～5小时。

5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于4-氨基-3，5-二氯苯磺酸的水解脱磺酸基生成2，6-二氯苯胺的反应条件是水解介质为含H2SO4在40～75%，并含HCl在2%以下的水溶液，水解介质的用量是4-氨基-3，5-二氯苯磺酸重量的4～15倍;水解温度为120～170℃;水解时间为1～6小时。

全文摘要

本发明涉及一种2，6-二氯苯胺的制备方法。该方法以N，N′-二苯基脲为原料，经磺化，环上氯化，水解脱碳酰基和水解脱磺酸基四步反应最后制得2，6-二氯苯胺。其各步反应条件详见说明书。本发明同现行工艺方法相比，具有工艺简单，收率高，成本低等优点。按N，N-二苯基脲计，2，6-二氯苯胺的收率可达理论量的65％以上。

产品信息
[颜色]	白色
[重量]	25g