盐酸氟西汀
中文名称:盐酸氟西汀
英文名称:Fluoxetine hydrochloride
别名:弗洛克叮盐酸盐
分子式: C17H19ClF3NO
分子量: 345.79
CAS编号:56296-78-7
质检信息
质检项目 指标值
含量,% ≥98.0
Psa: 64.09
Logp: -0.0153
产品用途
盐酸氟西汀用作生命科学;制药,一种选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂(SSRI),适应于治疗各种抑郁性精神障碍、包括轻性或重性抑郁症、双相情感性精神障碍的抑郁症,心因性抑郁及抑郁性神经症实验。
化学性质
盐酸氟西汀又称弗洛克叮盐酸盐是一种有机化合物,为白色粉末,无气味。难溶于水、二甲亚砜和二氯甲烷,易溶于乙醇和甲醇,几乎不溶于乙醚。pH 4.5-6.5(1%,H2O),沸点:395.1ºC at 760mmHg熔点:158-159°C闪点:192.8ºC,冷藏品-2-8℃,有害,具眼腐蚀、刺激性和麻醉性,对器官有危害。对水体有高度危害。
生物活性
Fluoxetine HCl (Lilly110140)是一种抗抑郁剂,选择性抑制5-羟色胺再摄取。
制备方法
1. 起始物料准备
选择适当的芳香族化合物和含氮杂环作为起始物料。例如,可以使用对三氟甲基苯酚(4-trifluoromethylphenol)和氯乙酸甲酯(methyl chloroacetate)。
2. 构建核心结构
步骤一:制备中间体酯
将对三氟甲基苯酚与氯乙酸甲酯在碱性条件下反应,生成相应的酯类化合物。这个过程涉及到亲核取代反应:
Ph-CF3-0H+CICH2COOCH3→Ph-CF3-0CH2COOCH3
步骤二:引入氨基
接下来,通过还原胺化或与其他胺类物质反应,将酯转化为含有氨基的中间体。这一步骤可能需要使用氢化铝锂(LiAlH₄)或其他还原剂来还原酯基为醇,然后进一步转化为胺。
3. 引入侧链
步骤三:构建侧链
为了引入氟西汀特有的侧链结构,可以使用合适的卤代烷烃(如溴乙烷)与上述中间体胺反应,形成最终的氟西汀骨架。此步骤涉及N-烷基化反应:
R-NH2+BrCH2CH2X→R-NHCH2CH2X
4. 成盐
步骤四:形成盐酸盐
最后一步是将得到的游离碱形式的氟西汀与盐酸反应,生成稳定的盐酸氟西汀。这可以通过简单的酸碱中和反应完成:
Fluoxetine free base +HCl→Fluoxetine Hydrochloride
5. 纯化
通过重结晶、柱层析等分离技术对粗产品进行精制,确保高纯度。