盐酸异丙肾上腺素

中文名称：盐酸异丙肾上腺素

英文名称：Isoproterenol Hydrochloride

别名：4-[(2-异丙氨基-1-羟基)乙基]-1,2-苯二酚盐酸盐

分子式: C11H18ClNO3

分子量: 247.72

CAS编号：51-30-9

质检信息

质检项目      指标值

含量，％      ≥99.0

Psa：           72.72

Logp：         2.3221

产品用途

盐酸异丙肾上腺素为一种β受体激动剂，用作生命科学，适用于治疗支气管哮喘发作，也适用于慢性肺气肿实验。

化学性质

盐酸异丙肾上腺素是一种有机化合物，为白色结晶粉末,无气味，味淡苦，对空气敏感。溶于水，溶于乙醇、甲醇和二甲亚砜，不溶于氯仿和乙醚。pH 4.3-5.5(5%,H2O)，密度：1.324 g/cm3沸点：417.5ºC at 760 mmHg熔点：165-175°C (dec.)(lit.)闪点：179.7ºC，常温，有害。

制备方法

1. 起始物料准备

选择适当的起始物料，如儿茶酚（1,2-苯二酚）作为基础结构。

2. 引入侧链

步骤一：保护酚羟基

为了防止后续反应中酚羟基被氧化，可以先用保护基团（如乙酰基）对其进行保护。

C6H4(OH)2+2Ac2O→C6H4(OCOCH3)2+2HOAc

步骤二：引入侧链前体

将保护后的儿茶酚与合适的卤代烷烃（如溴乙烷）在碱性条件下进行亲核取代反应，引入侧链前体。

C6H4(OCOCH3)2+BrCH2CH2X→C6H4(OCOCH3)(OCH2CH2X)+HBr

步骤三：还原为醇

使用氢化铝锂（LiAlH₄）或其他适当的还原剂将上述产物中的酯基还原为醇。

C6H4(OCOCH3)(OCH2CH2X )+LiAlH4→C6H4(OH)(CH2CH2X)+LiOAc+Al(OH)3

3. 引入异丙氨基

接下来，将上述醇与异丙胺（isopropylamine）在适当条件下反应，引入异丙氨基。

C6H4(OH)(CH2CH2X)+NH(CH(CH3)2)→C6H4(OH)(CH2CH2NHCH(CH3)2)+HX

4. 去除保护基

如果之前对酚羟基进行了保护，则在此步骤中需要去除保护基，恢复活性酚羟基。

C6H4(OC0CH3)(CH2CH2NHCH(CH3)2)+2NaOH→C6H4(OH)(CH2CH2NHCH(CH3)2)+

2CH3COONa

5. 成盐

最后一步是将得到的游离碱形式的异丙肾上腺素与盐酸反应，生成稳定的盐酸异丙肾上腺素。

C6H4(OH)(CH2CH2NHCH(CH3)2)+HCl→Isoprenaline Hydrochloride

6. 纯化

通过重结晶、柱层析等分离技术对粗产品进行精制，确保高纯度。

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品