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商品描述：

商品属性

阿托伐他汀钙

中文名称：阿托伐他汀钙

英文名称：Atorvastatin calcium

别名：7-[2-(4-氟苯基)-3-苯基-4-(苯胺基甲酰基)-5-(2-丙基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸钙;阿伐他汀钙;[R,(R﹡,R﹡)]-2-(4-氟苯基 )-Β,Α-二羟基-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-[(苯胺基)-羟基]-1H-吡咯-1-庚酸钙盐(2:1)(结晶型);

分子式: C66H68CaF2N4O10

分子量: 1155.38

CAS编号：134523-03-8

质检信息

质检项目指标值

含量，％ ≥98.0

Psa： 229.24

Logp： 10.1038

产品用途

阿托伐他汀钙用作生命科学；医药，降血脂药，能抑制HMG-CoA还原酶的活性，从而使胆固醇合成减少。还原酶抑制剂类降血脂药物，调节血脂、抗动脉粥样硬化药。

化学性质

阿托伐他汀钙又称立普妥是一种有机化合物，为白色结晶粉末，对光敏感。溶于二甲亚砜、甲醇，微溶于水，沸点：722.2ºC at 760 mmHg熔点：176-178ºC闪点：390.6ºC，比旋光 [α]20/D-7.4º(c=1,DMSO)，常温，对环境无危害。

制备方法

Paal-Knorr合成法Paal-Knorr合成法的核心是重要中间体M-4[4-氟-α-(2-甲基-1-氧代丙基)-γ-氧代-N,β-二苯基苯丁酰胺]和阿托伐他汀中间体ATS(atorvastatinintermediates)的合成，在本文中ATS以ATS-9[(4R-cis)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯]为例。ATS-9与M-4经Paal-Knorr反应得到阿托伐他汀内酯，再经水解得到阿托伐他汀钙。

中间体M-4的合成以异丁酰乙酰苯胺2为原料，通过缩合得到α，β-不饱和酮3，后者发生Stetter反应得到中间体M-4。由于该法反应条件相对温和，原料简单，产率较高，因此成为合成中间体M-4的重要方法。反应式如下：

侧链ATS-9的合成以R(-)-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯5为原料，通过LDA(二异丙基氨基锂)脱质子缩合，再经NaBH4选择性还原生成顺式二醇化合物6，6经双羟

基保护后，再以雷尼镍(Raney-Ni)还原氰基得到ATS-9。反应式如下：

M-4 与ATS-9 以正庚烷-甲苯-四氢呋喃(4∶1∶1.1)为混合溶剂，在90 ℃条件下反应20 h，制备重要关环产物8，后者经羟基脱保护、酯水解得到目标产物

。反应式如下：