山柰酚(Kaempferol)是一种天然黄酮类化合物,是存在于茶叶、西兰花、翠雀草、金缕梅、葡萄柚、抱子甘蓝、苹果等植物中植源性物质。山柰酚为黄色结晶体,熔点为276-278℃,微溶于水,溶于乙醇和乙醚的热混合物中。
山奈酚中文名称:山奈酚英文名称:Kaempferol别名:山柰素;山柰酚;山柰酚-3;山奈酚水合物;3,4\',5,7-四羟基黄酮水合物;分子式: C15H10O6分子量: 286.24CAS编号:520-18-3
质检信息质检项目 指标值含量,% ≥98.0Psa: 111.13Logp: 2.2824
产品用途山奈酚用作生命科学;中草药成分,具有抗癌、抑制生育、抗癫痫、抗炎、抗氧化剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、止咳等实验。
化学性质山奈酚又称山柰素是一种天然黄酮类化合物,为黄色结晶粉末,对空气和光敏感。遇三氯化铁呈绿色,能还原费林试液及含氨的硝酸银。λmax:265、365nm。天然品来源于山奈根茎,槐角,茶叶,西兰花,葡萄柚。溶于热乙醇、乙醚和碱液中,微溶于水,密度:1.688 g/cm3,沸点:582.1ºC at 760 mmHg,熔点:276°C,闪点:226.1ºC,折射率:1.767,常温,具刺激性。
制备方法一、水解制备羟基苯乙酮中间体1.将30g含量98%以上的二氢杨梅素投入反应器中,再加入质量分数为15%的氢氧化钠溶液400g,搅拌混合均匀,升温回流,进行水解反应;高效液相色谱监控,以羟基苯乙酮中间体不再增加为反应控制终点,2h后,停止反应。降温至30℃,向反应液中缓慢滴加50%的盐酸溶液,调节pH至6.2左右,搅拌2h、静置1h、过滤,得到淡黄色粘状固体。2.向步骤1.1)所得淡黄色粘状固体中加入95%乙醇150g,升温回流1h,然后趁热过滤得到固体,再向该固体中加入95%的乙醇90g,再次升温回流打浆1h,降至室温,静置2h,然后过滤、干燥,得到淡黄色固体,即羟基苯乙酮中间体(2-羟基-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酰)17.8g。
二、催化闭环制备二氢山奈酚粗品1.将步骤反应得到的羟基苯乙酮中间体17.8g投入到反应瓶中,加入DMF92g,搅拌使得羟基苯乙酮中间体完全溶解。2.的溶液中加入脯氨酸3.55g,升温至65℃并保持温度不变,将13.9g对羟基苯甲醛用20gDMF溶解后缓慢滴加到反应瓶中,约2h滴完。滴完后将温度上升至70℃保温,进行催化闭环反应,高效液相色谱监控,以二氢山奈酚中间体不再增加为反应控制终点,约7h后反应结束。3.所得的溶液降至室温,加入5%的冰乙酸溶液350g,搅拌2h,慢慢析出固体。过滤,将滤饼用水洗至中性并干燥,得到二氢山奈酚粗品27.6g。三、氧化制备山奈酚所得的二氢山奈酚粗品27.6g投入反应瓶中,加入65%的乙醇275ml,搅拌均匀,再加入无水碳酸钾6g,通入氧气,然后升温回流,进行氧化反应,高效液相色谱监控,以山奈酚不再增加为反应控制终点,约8h后反应结束。降至室温并放置过夜,过滤,得到黄色固体,再加入水200g,回流2h后过滤,滤饼水洗并干燥,得到山奈酚22.3g,含量98%(HPLC)。
产品信息 [重量] 5g [颜色] 黄色 危险性类别 [危险性类别] 非危化品