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乙炔的分子结构


实验室k / 2019-05-09

       从乙炔的化学性质中可见,它既与烯烃有相似之处,也有许多不同之处。我们知道,任何物质的性质都是它一定结构的客观反映,那么分子中具有碳-碳三键的乙炔是怎样的一种结构呢?

       近代物理方法测定证明:碳-碳三键不等于三个碳-碳单键之和。例如,三键的键能为199.8千卡/克分子,远小于三个单键的键能(也小于一个单键和一个双键的键能)之和。三键的键长为1.20Å,比单键和双键的键长都短。并且还证明:碳-碳三键与碳氢键之间的键角为180°,也就是说乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
       轨道杂化理论的解释是:在乙炔分子中,每个碳原子形成三键时,是以2s轨道和一个2px轨道重新组合形成两个能量均等的新轨道,叫做sp杂化轨道(图1-20)。这两个sp杂化轨道的对称轴在同一条直线上,每个碳原子各以一个sp杂化轨道分别和一个氢原子的1s轨道重迭,形成两个C-Hσ键,又各以另一个sp杂化執道相互重迭,形成一个C-Cσ键。它们的对称轴都分布在同一条直线上,键角为180°(图1-21)。

       但是在每个碳原子上尚有两个未参与杂化的2py和2pz轨道,两个碳原子上的2py轨道和2pz轨道的对称轴相互垂直,同时它们又都与杂化轨道的对称轴垂直,这样就形成两个π键,它们的电子云对称地分布在C-Cσ键的周围(图1-22)。

       由于乙炔分子中的三键是由一个σ键和两个π键所组成,π键能较小,容易破裂,因此三键与双键相似,也具有很大的化学活泼性。又由于三键中的碳原子以sp杂化轨道与氢原子成键,其中s成分要比sp2、sp3杂化轨道中的s成分大。s成分越大,电子云也就越靠近原子核。在乙炔分子中,碳氢键上的电子比在乙烯和乙烷中更靠近碳原子,这样就使碳氢键的极性增加,使氢原子具有一定的活泼性而可以被金属置换。
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