苯酚的化学性质
实验室k / 2019-05-18
“对于物质的每一种运动形式，必须注意它和其他各种运动形式的共同点。但是，尤其重要的，成为我们认识事物的基础的东西，别是必须注意它的特殊点，就是说，注度它和其他运动形式的质的区别。”苯酚的分子结构既然存在看苯环以及与之直接相连的羟基，因此它必具有芳经和醇所具有的一些性质；但又由于苯环与羟基的相互影响，而表现出某些不同于芳烃和醇类的特有的性质。我们在学习酚的性质时，必须时时注意运用这种观点，将酚与醇和苯加以比较、分析。
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那么，那种既一致又不一致的特性究竟是怎样表现的呢？
1．酸性：一般醇类不具有酸性，而苯酚能溶于碱溶液生成酚钠盐，说明苯酚具有一定酸性（这是苯酚所以俗称石炭酸的由来）。然而，苯酚的酸性是比较弱的，当在酚钠水溶液中通入CO2时，就会有酚游离出来。
这就说明酚的酸性比碳酸还弱。它不能使石蕊试纸变色，也不溶于碳酸氢钠溶液中。
苯酚之所以具有酸性，是由于苯环上大π电子云对－OH上氧原子中的p电子云的部分倒面重迭而发生了p－π共轭：.jpg "p－π共轭")
，而使羟基中氢氧两原子间的吸引减弱了，使氢原子具有较大活动性，容易被电离出来，表现有一定的酸性。前面粗除草醚的提纯和污水的处理，正是根据苯酚的弱酸性这一特性进行的。当粗除草醚（含有未反应完的苯酚和2，4－二氯苯酚）用1．5％稀碱水洗涤时，这些酚就成为酚钠盐溶于水中，而除草醚不溶于水，即可分开，分离后的酚钠盐水溶液再用盐酸酸化，酚又游离析出而回收之。当这种酸性含酚污水用磺化煤吸附后，然后再用碱洗涤磺化煤，使被吸附的酚类转为酚钠盐而溶解下来，洗下来的酚钠溶液再用酸处理又可回收到酚。目前，工业生产中常用这种方法来处理含酚的污水。
2．氧化与加氢：苯酚很容易被氧化，纯净的苯酚为无色，如长期暴露在空气中，就逐渐变深成粉红色，最后呈深褐色。这是因为氧化后生成具有醌型结构的有色物质的缘故，醌型结构通常可用下面两式表示：
具有这种配型结构的化合物大多具有特殊的颜色，故在染料工业上得到广泛的应用。
在工业上利用酚类易被氧化的特点，广泛用作抗氧化剂、防腐剂等。此外，在高温和有催化剂存在下，酚类化合物可以加氢，反应发生在苯环上，得到脂环醇。这个反应在合成纤维锦纶－6、锦纶－66的生产中得到应用，苯酚的这个性质和苯极为相似。
3．和FeCl3的显色反应：大多数酚与FeCl3溶液作用能够显出红、蓝、紫等不同的颜色，而一般的醇不能和FeCl3发生颜色反应，故分析上常用这个反应所产生的不同颜色来检别酚类。显色的原因，可能是由于生成了络盐的缘故。如：
4．酚醛缩合：苯酚和甲醛在一定的酸或碱催化作用下可以缩合成酚醛树脂。它是一种高分子化合物，经加工后得到酚醛塑料，俗称电木。
5．取代反应：苯酚和苯一样，能够在苯环上发生一系列取代反应，但是苯酚分子中的芳香环由于受羟基的影响，表现在与羟基处于不同相对位置的氢原子（如羟基的邻位，对位、间位）活泼性不一样，一般地邻、对位极为活泼，比苯容易发生各种取代反应。
（1）卤代：苯酚和溴水作用，在室温时即能生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀。在有机化合物的分析上，常利用这个反应定量地测定苯酚的含量。
氯代时，则先产生邻－氯苯酚和对－氯苯酚，在铁催化剂作用下，能继续氯代生成2，4－二氯苯酚，如果温度过高或通氯过量时会生成2，4，6－三氯苯酚。而一氯苯酚、二氯苯酚和三氯苯酚的比重是不同的，除草醚生产中氯化工段正是根据氯化的比重来控制2，4－二氯苯酚的生产的。
如果将2，4－二氯苯酚和氯乙酸在碱性条件下反应，即可得到除草剂2，4－二氯代苯氧乙酸，俗称2，4－滴：
（2）硝化：苯酚的硝化也比苯容易。例如，苯的硝化需要用混合酸在50～55℃时进行，而苯酚即使在室温下用稀硝酸也能发生硝化反应，而且亦在邻、对位上，得到邻－硝基苯酚和对－硝基苯酚。
（3）磺化：浓硫酸容易使苯酚磺化，温度能影响磺化反应的速度和磺酸基（—SO3H）引入的位置。
继续磺化，则得2，4－二磺酸基苯酚
通过以上对于苯酚性质的简单介绍，以及醇和酚、酚和苯的性质、结构的对比，我们应该体会到分子中各原子间是互相影响着的只要我们注意抓住内部结构上的特征，同时又注意外部条件对它的影响，我们就能够对这个事物有比较明确的认识。
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