原花青素

中文名称    原花青素

中文同名    蔓越莓粉

英文名称    Procyanidin

化学式       C30H26O13

分子量       594.52

CAS编号   4852-22-6

质检信息

质检项目    指标值

含量，      ≥98.0%

PSA：       229.99000

LOGP：      2.73270

蒸气压 1.2 mm Hg ( 93 °C)

Merck 14,2864

BRN 1890696

密度  0.985?g/mL?at 25?°C(lit.)

沸点  386?°C(lit.)

熔点  -50 °C

闪点  405?°F

折射率 n20/D 1.488

化学特性

1.葡萄籽原花青素提取物外观一般为深玫瑰红至浅棕红色精制粉末，低聚物无色至浅棕色。低聚原花青素易溶于水、醇、酮、冰醋酸、乙酸乙酷等极性溶剂，不溶于石油醚、氯仿、苯等弱极性溶剂中。高聚原花青素不溶于热水但溶于醇或亚硫酸盐水溶液，这一点相当于水不溶性单宁，习惯上称为“红粉”。聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶剂，但溶于碱性溶液，习惯上又称为“酚酸”。1外观葡萄籽原花青素提取物外观一般为深玫瑰红至浅棕红色精制粉末，低聚物无色至浅棕色，但因为葡萄籽种类、来源不同，所以在外观、色泽上都存在一定的差异。2鞣性原花青素能与蛋白质发生结合。一般情况下，结合是可逆的。原花青素一一蛋白质结合反应是其最具特征性的反应之一。3溶解性低聚原花青素易溶于水、醇、酮、冰醋酸、乙酸乙酷等极性溶剂，不溶于石油醚、氯仿、苯等弱极性溶剂中。高聚原花青素不溶于热水但溶于醇或亚硫酸盐水溶液，这一点相当于水不溶性单宁，习惯上称为“红粉”。聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶剂，但溶于碱性溶液，习惯上又称为“酚酸”。4紫外吸收特性葡萄籽提取物原花青素水溶液的紫外最大吸收波长为278nm。因其分子中所含的苯环结构，在紫外光区有很强的吸收。可起到“紫外光过滤器”的作用，在化妆品中可开发研制防晒剂。多种植物中含有原花青素，被提取的植物包括葡萄、英国山楂、花生、银杏、日本罗汉柏、北美崖柏、蓝莓和黑豆等。葡萄籽是葡萄酿酒的主要副产品，且它在葡萄皮渣中占65%，其内多酚类物质含量可达5%～8%，在这些多酚物质中，原花青素含量最高，可达80%～85%。花青素广泛存在于各种植物的核、皮或种籽等部位。

产品用途

1.预防和治疗与自由基有关的心脏病、动脉硬化、静脉炎等。原花青素还可以作为一种天然的防腐剂，用于延长食品的货架期，消除合成防腐剂可能带来的食品安全风险。由于其还有降血脂作用、抗癌活性、降血压作用等，国外广泛用于降血压、降血脂、抗肿瘤、健脑等保健食品中，也用于普通食品的配料或添加剂。

2.葡萄籽原花青素还用于治疗眼角膜病、视网膜疾病，预防牙周病和癌症。国外市场用它理疗微循环疾病(眼睛与外周毛细血管通透性疾病及静脉与淋巴功能不全)等。

3.原花青素具有的抗氧化、清除自由基能力、抗弹性酶活性和改善微循环活性，使其在化妆品中开辟了广泛的应用前景。

4.原花青素不仅可以拮抗组胺或前列腺素收缩动脉的作用，而且可以抑制血压升高的关键酶-血管紧张素?转换酶的活性，从而降低和维持正常血压。

5.主要是基于它对毛囊细胞有增殖和再生功能，从而能促进毛发生长和再生。

6.主要涉及到皮肤蛋白质和结缔组织的交联和降解两类反应。原花青素的抗皱作用基于它能维护胶原的合成；抑制弹性蛋白酶；协助机体保护胶原蛋白和改善皮肤的弹性；改善皮肤的健康循环。

7.原花青素用于含量测定/鉴定/药理实验等。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

制备方法

1.植物提取法

1.1提取

目前，普遍采用的工艺是先脱脂的方法包括压榨法、溶剂法、超临界CO2萃取法，其中，超临界CO2萃取法最佳，不仅油脂提取率高，而且对原花青素的破坏作用最小，质量较好。

1.2分离

纯化原花青素单体物质通常采用柱色谱进行分离，其中，聚酰胺、SephadexLH-20和ToyopealHW-40是最有效的填料。对于较难分离或需要量较小的化合物，可用半制备反相高效液相色谱法(RP-HPLC)和正相高效液相色谱法(NP-HPLC)制备。随聚合度的增加，原花青素的同分异构体数目呈几何级数递增，分离纯化这类大分子的单体物质非常困难。对于多聚体，可将其按分子量(聚合度)大小分段。目前，已建立起来的分级方法有溶剂沉淀法和多种色谱法，如薄层色谱法、正相高效液相色谱、凝胶排阻色谱、逆流色谱法等。

2.生物合成法

由硼氢化钠作为还原剂还原(2R，3R)-二氢-3′，4′，3，5，7-五羟黄烷的主要产物是白矢车菊素(Leucocyanidin)的2，3-反-3，4-反异构体，而酶的还原产物是2，3-反-3，4-顺异构体。在微酸的条件下，3，4-反异构体可能部分地转化为3，4-顺异构体。3，4-顺异构体相对于3，4-反异构体较偏酸性，并且易于同硫醇和二醇还原酶反应。酶合成要求的条件比较苛刻，同时也存在一个顺反异构体的问题，目前，此法还不太成熟。

概述

原花青素是植物中广泛存在的一大类结构与花青素相似，是由黄烷-3-醇单体缩合而成的聚多酚类物质。具有极强的抗氧化等活性，已广泛应用于食品、药品、化妆品等领域。

以下信息由Chemicalbook的黄珺编辑整理。

现在发现多种植物中含有原花青素，被提取的植物包括葡萄、英国山楂、花生、银杏、日本罗汉柏、北美崖柏、蓝莓和黑豆等。葡萄籽是葡萄酿酒的主要副产品，且它在葡萄皮渣中占65%，其内多酚类物质含量可达5%～8%，在这些多酚物质中，原花青素含量最高，可达80%～85%。花青素广泛存在于各种植物的核、皮或种籽等部位。 

测定方法

1.苄硫醇(或间苯三酚)酸降解法

在苄硫醇、间苯三酚等亲核试剂存在的条件下，对原花青素进行酸解处理后再进行测定。

2.正丁醇-盐酸降解法

原理是原花青素在无机酸存在和加热的条件下被降解，产生红色花青素，在550nm处有最大吸收。此法具有专一选择性。

3.高效液相色谱法

反相高效液相色谱法(RP-HPLC)被证明是分析酚类物质行之有效的方法，它能够较好地分离原花青素的单体、二聚体和少量三聚体，常用来分析低分子量原花青素。

4.香草醛法

利用原花青素黄酮环在强酸介质中与芳香醛反应生成有色的加成物进行测定，可同时测定单体和聚合体的总含量，通常采用儿茶素作为标准物质。

药理活性

1.抗氧化活性

原花青素具有极强的抗氧化活性，是迄今为止人类所发现的最强、最有效的自由基清除剂之一，尤其是其体内活性，原花青素的抗氧化活性呈现剂量-效应关系，但如果超出一定的浓度，其抗氧化活性将随着浓度的升高而降低。

抗氧化特点及机理：①有效地清除超氧阴离子自由基和羟基自由基等，也可中断自由基链式反应；②参与磷脂、花生四烯酸的新陈代谢和蛋白质磷酸化，保护脂质不发生过氧化损伤；③为强有力的金属螯合剂，可螯合金属离子，在体内形成惰性化合物；④保护和稳定维生素C，有助于维生素C的吸收。

2.抗肿瘤活性

原花青素对于多种肿瘤细胞都具有显著的杀伤作用，对于多种致癌剂在启动及促癌阶段都具有显著的抑制作用。原花青素能抑制癌细胞生长及诱导细胞凋亡。此外，对于肝癌、前列腺癌、皮肤癌等，均表现出较好的抗癌活性，随着研究的深入，原花青素将会在癌症的预防和治疗中发挥更大的作用，为癌症的治疗带来福音。

3.抗炎、抗过敏、抗水肿活性

原花青素可降低由炎性介质组胺、缓激肽等引起的毛细血管通透性增高，减少毛细血管壁的脆性，使毛细血管的张力和通透性减小，保护毛细血管的物质转运能力，从而起到抗炎的活性。此外，原花青素还可抑制组胺脱羧酶的活性，限制透明质酸酶的作用，对各种关节炎及胃、十二指肠溃疡效果显著。

4.其它

原花青素还具有免疫调节活性、抗辐射作用、抗突变、抗腹泻、抗菌抗病毒、抗龋齿、改善视觉功能、预防老年性痴呆、治疗运动损伤等功效。

发展趋势

原花青素历经30多年的研究、开发、临床应用和实验，以其优越的抗氧化活性为人们所青睐。高品质的OPC由于在水中和醇中具有良好的溶解性，加上色泽亮丽，资源丰富，疗效显著，副作用微小的特点，被广泛应用到药物、化妆品和功能性食品等领域。因此，探讨新的作用机理、寻找新的资源和研究新的获取方法(生物酶法)，开发原花青素类产品具有重要价值。

产品信息
[颜色]	暗红色
[重量]	25g