2-硝基间苯二酚

中文名称: 2-硝基间苯二酚

英文名称：2-Nitroresorcinol

别名：2-硝基-1,6-苯二酚;2-硝基间二苯酚;2-硝基-1,3-二羟基苯;2-硝基-1,3-苯二酚;

分子式: C6H5NO4

分子量: 155.11

CAS号:  601-89-8

质检信息

检验项目       指标   

含量,             ≥99%

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％≤0.01

澄清度试验/号 ≤3

PSA：          86.28000

LOGP：       1.52920

化学特性

2-硝基间苯二酚是一种化学物质，为橙色红色结晶粉末，密度1.58 g/cm3沸点234 °C熔点81-83 °C(lit.)闪点111.4ºC微有特臭，味甜，对空气和光敏感。与光、空气或和铁接触逐渐变成粉红色，微随水蒸气挥发，低温时也有挥发。易溶于水，易溶于乙醚，溶于乙醇、苯和甘油，极微溶于氯仿、三氯甲烷、四氯化碳。有害，有毒，对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

产品用途

2-硝基间苯二酚是重要的工业原料，而且因硝基可方便的还原为氨基又是关键合成中间体之一，因酚羟基有助于提高影像的稳定性而用作彩色相片显影剂的稳定剂；可用于合成冠醚作为π-受体的类大环化合物、合成2-吡啶酮衍生物作为HIV-1-变种反转录酶抑制剂。

生产方法

1，以间苯二酚为原料直接用混酸硝化，由于酚羟基反应活性高，副产物多，收率仅为12.9 %；

2，以间苯二酚为原料，先磺化用磺羧基保护4，6 位，再用硝酸和硫酸组成的混酸硝化后经水蒸汽蒸馏得到产物的收率为37.5 %。

2-硝基间苯二酚的应用,研究了制备2-硝基间苯二酚的优化工艺.22.00g间苯二酚与60.00g硫酸发生磺化反应,然后与52.00g混酸(含HNO30.28mol, w(HNO3):w(HAc): w(H2SO4)=1g:0.5g:0.5g)在5～10℃进行硝化反应6h,再用水蒸汽蒸馏出2-硝基间苯二酚14.96g,总收率48.27%.

步骤1：磺化。在装有温度计、机械搅拌的250mL 三口瓶中加22.00g(0.2mol)的研细的间苯二酚和60.00 g(0.6mol)浓硫酸，充分搅拌下水浴缓慢加热到60 ～ 65 ℃，保温反应3 h 后，自然冷却至室温密闭放置3 h，磺化物无须分离直接用于下一步反应。

步骤2：硝化。将上一步反应的三口瓶安装温度计、机械搅拌、滴液漏斗并置于冰-水浴中，待瓶内温度降至5 ℃时，搅拌下缓慢滴加预先冷却的52.00 g 混酸(含HNO30.28mol，w(HNO3)：w(HAc)：w(H2SO4)=1 g ：0.5 g ：0.5 g)硝化，维持温度在5 ～ 10 ℃；滴完后(约需2 h)，保温反应2 h 再加入80 g 碎冰和40.00g 尿素，继续搅拌1 h。

步骤3：纯化。将上步三口瓶中的混合物转入500mL 烧瓶中并进行水蒸汽蒸馏，收集冷凝管壁上和接受瓶内的馏分，得到桔红色固体2-硝基间苯二酚14.96 g，收率为48.26 %。

产品信息
[重量]	5g
[颜色]	粉色