苯甲地那铵
中文名称:苯甲地那铵
中文别名:地那铵苯甲酸盐;苯甲基二乙基[[(2,6-二甲苯基)氨基]-2-氧代乙基]铵苯甲酸盐;苄基二乙基[(2,6-二甲苯基氨基甲酰基)甲基]铵苯甲酸盐;苯酸苄铵酰铵;苯甲基-[2-[(2,6-二甲苯基)氨基]-2-乙酰基]-二乙铵苯甲酸盐;苦精
英文名称:Denatonium benzoate
分子式: C28H34N2O3
分子量: 446.59
CAS号:3734-33-6
质检信息
质检项目 指标值
含量,% ≥98.0%
PSA: 69.23000
LOGP: 4.42180
化学特性
苯甲地那铵又称苦精是目前已知世界上最苦的化合物,为无色无气味固体,熔点:164-168 °C沸点555.91°C密度1.1256蒸气压0Paat25℃折射率1.5800闪点100℃无气味,具吸湿性。溶于水、乙醇,难溶于丙酮,几乎不溶于乙醚。有害,具刺激性。对水体有轻度危害。苯甲地那铵是一种由季铵盐阳离子与惰性阴离子如苯甲酸根离子或者糖精阴离子结合形成的季铵盐。该物质阳离子的结构和局部麻醉剂利多卡因类似,其差异仅仅是在氨基的氮原子上多了一个苄基官能团。如果设定奎宁的苦度为基准1,本品的苦度则为1000,浓度为10ppm的溶液,对于绝大多数人来说已经是苦得无法忍受,它的绝大部分应用都和其苦味有关,是番木鳖碱、苦木素、奎宁、木曲甙、柚甙的价廉高效替代物。苯甲地那铵通常被用作厌恶剂,以避免人们误食其它有毒却无味的物质。例如添加到工业酒精、与普通酒类口感相似的乙二醇或甲醇、防冻剂、油漆、洁厕剂、动物驱散剂、液体肥皂以及香波当中,除此之外还会添加到特殊的指甲抛光剂中,用于避免儿童咬指甲的不良习惯,以及驱逐大型野兽的驱逐剂。长期暴露在该物质下,会对人体健康造成何种影响是未确定的。
苯甲地那铵是一种由季铵 盐阳离子和惰性阴离子组成的,例如苯甲酸根离子或糖精阴离子结合而成的季铵盐,其中阳离子部分的结构与局部麻醉剂利多卡因(Lidocaine)尤为相似。事实上,利多卡因只需要烷基化后经过阴离子交换即可制备苯甲地那铵。利多卡因的制备也相当容易,以2,6-二甲基苯胺为原料,首先酰基化,再用二乙胺取代卤素即可。
生物活性
Denatoniumbenzoate(THS-839)是已知的最苦的化合物,常用作厌恶剂(苦味剂),以防止不适当的摄取,用在工业酒精,防冻液,咬指甲癖预防,呼吸器面罩配合测试,动物驱虫剂,液体皂和洗发水。
产品用途
苯甲地那铵用作化学合成;生命科学;调味剂。苯甲地那铵(苦精)目前是用于厌恶剂、变性剂、阻食剂和调味剂等。苦精作为非活性成分在美国药典USP32NF27版中有收载。但未见有作为苦味受体拮抗剂或反向激动剂在药物制备中的用途的报道,也未见有在治疗和/或预防肥胖症、糖尿病周围神经病变以及神经病性疼痛的药物制备中的实验用途的报道。