三甲基碘硅烷

中文名称：三甲基碘硅烷

中文别名：碘代三甲基硅烷;TMIS

英文名称：Iodotrimethylsilane

分子式: C3H9ISi

  

分子量: 200.1

CAS号：16029-98-4

质检信息

质检项目        指标值

含量，％        ≥97%(铜作稳定剂)

PSA：           0.00000

LOGP：         2.25630

化学特性

三甲基碘硅烷又称碘代三甲基硅烷是一种长链烷基三烷氧基硅烷偶联剂，重要的硅烷保护剂，为透明非常淡棕色液体,密度：1.406 g/mL at 25 °C(lit.)沸点：106 °C(lit.)熔点：<0ºC闪点：−25 °F折射率：n20/D 1.471(lit.)水溶解性：reacts蒸汽压：40.5mmHg at 25°C储存条件：-20ºC对光和湿敏感。遇水分解。高度易燃，具腐蚀性。能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂，这些试剂在有机合成中常用来保护羟基，三甲基碘硅烷的应用是很广的，在有机反应起到重要的作用。

产品用途

三甲基碘硅烷用作有机合成。在中性条件下分裂醚和酯的试剂。制三甲硅基烯醇醚，从氨基甲酸酯制胺，从a，β一不饱和酮制a一碘代酮，从芳醛制a，a一二碘代物，从β一酮酸酯和偕二酯脱酯基，从醇制碘代物，使酯水解;0一甲基芳醚选择地脱甲基，麟酸甲酯脱甲基，亚砜脱氧，环氧化物分解。三甲基碘硅烷(TMSI)是有机合成中最常见的反应试剂之一，有着非常广泛的用途。它具有许多其它试剂不可替代的性质和功能，特别是它能够在极其温和的条件下选择性地和高产率地断裂醚、酯、碳酸酯、缩酮和内酯。断裂醚官能团的C-O键可能是TMSI 最重要和应用最频繁的化学功能。该反应可在中性条件下数分钟至数小时内完成，即使甲基醚也给出很好的结果。烷基被断裂的次序是：叔烃基 >苄基 >烯丙基 >仲烃基 >伯烃基 (式1)。酚醚一般需要较高的温度和较长的时间 (式2)。TMSI断裂酯的反应比其它同类试剂容易得多，但对各种酯的难易程度有一定的差异，因此造就了选择性的机会。这类反应中最有意义的工作是将它们用于多种碳酸酯保护基的去保护 (式3)，例如：选择性去N-Boc或者N-Cbz (式4)。文献还报道了在醚键的存在下可以实现对磷酸酯中C-O键的断裂。有多种方法可以将醇羟基转化成为碘，但是使用TMSI进行的转变条件之温和以及效率之高，使之在糖化学中具有重要的地位。TMSI高度选择性地将糖分子中缩醛的羟基转化成为碘，而保持其它官能团不发生变化 (式5)。过量的TMSI与环醚化合物反应是获得碘化物的另外一种非常有价值的反应。有时用这种方法生成的碘化物可以不经分离，直接用于下一步的烷基化反应 (式6)。虽然TMSI很容易将醇转化成相应的三甲基硅醚，或者将羰基转化成为相应烯醇的三甲基硅醚 (式7)，但是由于TMSI操作和价格上的原因，完全可以用其它廉价和方便的试剂所替代。

三甲基碘硅烷可以给醇类（ROH）引入三甲基硅基：R-OH+TMSI→R-OTMS+HI由于所得的硅醚比原料（醇）的挥发性更大，因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是，对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料，由于三甲基氯硅烷的成本较低，因此是优选的。TMSI会和醚（ROR′）反应，形成碘代烃和三甲基硅基醚（ROSiMe3），其水解可以生成醇。三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基，并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。

生产方法

1.将5.6g（0.21mol）铝粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反应器，用氮气置换空气。加热至60℃，搅拌下加入50.8g（0.2mol）碘，升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏，得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率82-88%。

2.现用现制在带有回流冷凝器的20毫升瓶中，将0.3克(2毫摩尔)六甲硅基二烷和0.5,克(2毫摩尔>碘，加热至约65℃。发生放热反应而生成均相溶液。回流1.5小时，即定量地生成三甲基碘硅烷.

3.用三甲基氯硅烷制现用现制在4.5克(30毫摩尔)无水碘化钠和25毫升干乙睛的溶液中，在搅拌及氮气保护下，加入1.63克(15毫摩尔)三甲基氯硅烷。回流。

4.三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成：TMS-TMS+I2→2TMSI(TMS=(CH3)3Si)3TMS-O-TMS+2AlI3→6TMSI+Al2O3

 

化学品安全技术说明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：三甲基碘硅烷；碘代三甲基硅烷

化学品英文名：Iodotrimethylsilane

企业名称：西陇科学股份有限公司

生产企业地址：广东省汕头市潮汕路西陇中街1-3号

邮 编: 515064 传 真: 0754-82481768

企业应急电话：0598-7509639

电子邮件地址：339904316@qq.com

网站地址：https://www.999gou.cn/

第二部分 成分/组成信息

√ 纯品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 浓度 CAS No.

三甲基碘硅烷 16029-98-4

第三部分 危险性概述

危险性类别：第3.2类 中闪点液体

侵入途径：吸入、食入

健康危害：三甲基碘硅烷有强烈刺激性，吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿、炎症，化学性肺炎、肺水肿而致死。眼和皮肤接触其液体可致灼伤。

接触工人往往有眼痛、流泪、咳嗽、头痛、易激动、皮肤发痒等。

环境危害：对环境有害。

燃爆危险：极易燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。遇水产生刺激性气体。

第四部分 急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗20～30分钟。如有不适感，就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15分钟。如有不适感，就医。

吸　　入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。

食　　入：饮水，禁止催吐。如有不适感，就医。

第五部分 消防措施

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热或遇水分解放热, 放出有毒的腐蚀性烟气。具有腐蚀性。

有害燃烧产物：一氧化碳、氧化硅、氯化氢。

灭火方法：用二氧化碳、干粉、干砂灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防静电、防腐、防毒服。作业时使用的所有设备应接地。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭性空间。严禁用水处理。小量泄漏：用干燥的砂土或其它不燃材料覆盖泄漏物。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用碎石灰石(CaCO3)、苏打灰(Na2CO3)或石灰(CaO)中和。用防爆、耐腐蚀泵转移至槽车或专用收集器内。

第七部分 操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与酸类、碱类接触。尤其要注意避免与水接触。在氮气中操作处置。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃，保持容器密封。应与酸类、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分 接触控制/个体防护

接触限值：

MAC(mg/m3): 未制定标准 PC-TWA（mg/m3）: 未制定标准

PC-STEL（mg/m3）: 未制定标准 TLV-C(mg/m3): 未制定标准

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

监测方法：无资料。

工程控制：密闭操作，局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手 防 护：戴橡胶耐油手套。

其他防护：工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分 理化特性

外观与性状：无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味。

pH值: 无资料 熔点(℃): -57.7

沸点(℃): 57 相对密度(水=1): 0.85

相对蒸气密度(空气=1): 3.8 饱和蒸气压(kPa): 26.7(20℃)

临界压力(MPa): 无资料 辛醇/水分配系数: 无资料

闪点(℃): -18 引燃温度(℃): 400

爆炸下限[％(V/V)]: 1.8 爆炸上限[％(V/V)]: 6

溶解性：溶于苯、甲醇。

主要用途：三甲基碘硅烷用作有机合成。

第十部分 稳定性和反应性

稳定性：稳定

禁配物：强酸、强碱、水。

避免接触的条件：潮湿空气。

聚合危害：不聚合

分解产物：氧化硅、氯化氢。

第十一部分 毒理学资料

急性毒性：

LD50：

大鼠经口LD50(mg/kg): 4813 兔经皮LD50(mg/kg): 1513

LC50：

刺激性：

致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌1 mg/皿。

致癌性：小鼠腹膜腔内给予最低中毒剂量（TDLo）1000 mg/kg ，按照RTECS 标准可致肺、胸部或呼吸系统肿瘤。

第十二部分  生态学资料

生态毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：无资料。

第十三部分 废弃处置

废弃物性质：危险废物

废弃处置方法：建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。

废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。

第十四部分 运输信息

危险货物编号：32186

UN编号：1298

包装类别：Ⅰ类包装

包装标志：易燃液体；腐蚀品

包装方法：小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。

运输注意事项：铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与酸类、碱类、食用化学品、等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分 法规信息

法规信息：下列法律法规和标准，对化学品的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定：

　　中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九界全国人大常委会第二十八次会议通过)；

　　中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过)；

　　中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过)；

　　危险化学品安全管理条例(2002年1月9日国务院第52次常务会议通过)；

　　安全生产许可证条例(2004年1月7日国务院第34次常务会议通过)；

　　常用危险化学品的分类及标志(GB 13690-92)；

　　危险化学品名录。

第十六部分 其他信息

填表时间：  2023年6月7日

填表部门：      研发部

数据审核单位：

修改说明：       暂无

产品信息
[重量]	100ml
[颜色]	无色至淡黄色液体
危险性类别
[危险性类别]	非危险化学品