2-碘酰苯甲酸

中文名称：2-碘酰苯甲酸

中文别名：2-碘酰苯甲酸 IBX;2-碘酰基苯甲酰;邻碘酰苯甲酸;，含稳定剂

英文名称：2-Iodoxybenzoic Acid

分子式: C7H5IO4

  

分子量: 280.01

CAS号：61717-82-6

质检信息

质检项目        指标值

含量，％        ≥97.0%

PSA：           71.44000

LOGP：         1.75180

化学特性

2-碘酰苯甲酸又称邻碘酰苯甲酸是一种氧化剂，为白色至奶油色有色的晶体,密度：2.058g/cm3沸点：331.824ºC at 760 mmHg熔点：280 °C闪点：154.482ºC折射率：1.675，对光敏感,具腐蚀性和刺激性。因其具有反应条件温和、产率高、选择性好、对环境友好等特点而得到越来越多化学家的关注。1，1，1-三乙氧酰基-1，1-二羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮（DMP，Dess-Martinperiodinane）是一种典型的高价碘试剂，在有机合成上已经得到广泛的应用。将2-碘酰基苯甲酸(IBX)与乙酸和乙酸酐的混合溶液加热即可得到DMP。

氧化甲醇为甲醛时的超价扭转机理：a) 配体交换（活化能 38 kJ/mol）；b) 超价扭转（51 kJ/mol）；c) 消除（20 kJ/mol）。红色质子间有位阻排斥。

IBX将醇氧化为醛的反应是经所谓超价扭转机理进行的，包括配体交换（取代醇羟基）、扭转及消除三步。扭转一步中氧原子移至消除反应所需的五元环过渡态中。扭转的推动力是烷氧基的质子与芳环邻位质子间的位阻作用。因而与低级醇相比高级醇更容易被IBX氧化。计算也显示，如果将邻位质子换成甲基，则反应速率将提高至前者的100倍。

扭转这一步是反应的速控步且是必需的，否则碘-氧双键与烷氧基是非共平面的，协同消除无法发生。

IBX有两个互变异构体，其中一个是羧酸结构。IBX在水中的pKa为2.4，在DMSO中的pKa为6.65。其酸性也会导致酸催化的异构化成为氧化的副反应。

产品用途

2-碘酰苯甲酸用作重要氧化剂。是典型的高价碘试剂，在有机合成中用作氧化剂，用于将羟基氧化为羰基。它也经常用于制备Dess-Martin高碘素。IBX是一个便宜的、温和的氧化剂，易于制备，比DMP具有更好的选择性，还可用于制备脂质与蛋白代谢改善剂氧雄龙等。IBX对醇的氧化反应通常是在DMSO或DMSO/THF溶液中进行的，简单地加热(80℃)醇、IBX和有机溶剂如乙酸乙酯、氯仿、苯、乙腈、丙酮、二氯甲烷等的混合物，可将伯醇和仲醇氧化成相应的醛酮；反应结束后过滤除去不溶的副产物和溶剂即可得到相应的羰基化合物。

生产方法

以邻碘苯甲酸、溴酸钾（或过一硫酸氢钾复合盐）和硫酸为原料制取。它在空气中稳定，可以长期保存。

该化合物于1893年被首先合成，但由于它在多数常见有机溶剂中的溶解性不好，它的应用最初并不是很广泛。1994年 Frigerio 发现它易溶于二甲基亚砜，对醇和邻二醇的氧化效果很好，从而揭开了IBX在有机合成中应用的新篇章。

以前曾认为IBX是易爆的，但它对震动的敏感性可能是由于其中有制备原料溴酸钾残留。商业品IBX中还含有苯甲酸和间苯二甲酸作稳定剂。

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险化学品