间溴苯甲醚

中文名称：间溴苯甲醚

别名:3-溴苯甲醚；间甲氧基溴苯；3-溴茴香醚；间溴茴香醚；1-溴-3-甲氧基苯

英文名称：3-Bromoanisole

分子式: C7H7BrO

  

分子量: 187.034

CAS号：2398-37-0

质检信息    

质检项目        指标值

含量，％        ≥99.0

Psa：            9.23

Logp：          2.4577

产品用途

间溴苯甲醚用作化学有机合成；溶剂,是合成新一代强效中枢非麻醉性镇痛药盐酸曲马多的中间体。

化学性质

间溴苯甲醚又称3-溴苯甲醚是一种有机化合物，为无色透明液体，对光敏感。见光变色。溶于乙醇、乙醚、甲醇、苯、甲苯、己烷、二氯甲烷和二硫化碳，不溶于水。pH 5.5(H2O,20℃)。熔点 2℃。沸点 211-213℃/760mmHg。密度 ρ(20)1.489-1.497g/mL。折光率 n20/D1.562-1.574。闪点 208.4℉/98℃,常温,对水体有轻度危害。

生产方法

（1）硝基苯经磺化、还原、碱熔、酸化、溴化、醚化等制得，该法反应步骤长，操作复杂，总收率仅21.5%；

（2）间氨基酚经乙酰化、醚化、重氮化和Sandmeyer反应等制得，该法需氨基保护和去保护步骤，反应时间延长，收率仅27.3%；

（3）对溴苯酚经歧化，转位、醚化的方法，但该法需要加压操作，且催化剂价格昂贵；

（4）硝基苯经溴化，还原、重氮化、醚化制取间溴苯甲醚，总收率为37.0%；

（5）在（4）的基础上改良溴化条件后总收率提高到40.1%；

（6）硝基苯经溴化，再用一锅法进行甲氧基化，一步得到间溴苯甲醚，总收率为60.0%。考虑到传统合成工艺复杂，产率低，在本实验中以价廉易得的硝基苯为原料，经溴代，醚化的方法合成产率较高的间溴苯甲醚。

由间溴硝基合成间溴苯甲醚在配有温度计，磁力搅拌，冷凝管的四口烧瓶中，先加入环己烷(40.0mL)、甲醇(3.8g，0.1mol)、固体KOH(15.8g，0.2moL)和四丁基溴化铵(5.1g，0.02moL)的混合物；在55.0℃下搅拌30min，当混合物呈白色糊状时，通入空气，并将间溴硝基苯(20.2g，0.1mol)溶于环己烷中；然后将上述溶液缓慢加入到反应液中，刚加入时反应液的颜色为浅黄色，过几分钟后，变为褐色。加完后，将温度升至60.0℃，反应3.5h，停止加热，通气，将其冷却至室温。将反应液倒于烧杯中，并用少量环己烷冲洗下烧瓶中的固体，洗出残留品，所得的黄色液体先用水洗，分液得上层有机相，然后用盐酸溶液洗涤，所得有机相为浅黄色。最后用水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压将溶剂蒸出，所得浅黄色液体就是间溴苯甲醚，收率为85.6%，气相色谱测得纯度为98.9%。

产品信息
[重量]	500g
[颜色]	无色液体
危险性类别
[危险性类别]	非危化品