甘露糖三氟磺酸酯

中文名称：甘露糖三氟磺酸酯

英文名称：Mannose triflate

别名：三氟甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-吡喃甘露糖;三氟甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰-β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(三氟甲磺酰)-b-D-吡喃甘露糖;

分子式: C15H19F3O12S

分子量: 480.36

CAS编号：92051-23-5

质检信息

质检项目      指标值

含量，％      ≥98.0

Psa：         166.18

Logp：        1.0165

产品用途

甘露糖三氟磺酸酯用作化学合成。甘露糖三氟磺酸酯是一种用于制备2-脱氧-2-18F-β-D-吡喃葡萄糖(18FDG)的合成碳水化合物前体。18FDG是研究细胞代谢的正电子发射断层显像中应用最广泛的放射性示踪剂。FDG可以像葡萄糖一样被细胞自然吸收，但是不能参加代谢反应。由于癌细胞具有特征性的高代谢率，因此18FDG放射性示踪剂积累在癌细胞中。18F发射出低能量的正电子，可以被PET扫描仪检测到。合成18FDG需要使用回旋加速器从富含18O的水生产18F，该合成过程通常使用18FDG合成器进行。18FDG用途的限制因素是18F相对较短的半衰期（约100分钟）以及18FDG合成的产量较低。从制备18F、合成18FDG到将其注射到病人体内的整个过程必须在数小时内完成。这导致了数种自动化18FDG合成仪的诞生，它们通过成套的设备来辅助这个过程等实验。

化学性质

甘露糖三氟磺酸酯又称三氟甘露糖是一种有机化合物，为米色晶体，对湿敏感。不溶于水，溶于二甲亚砜、乙腈、甲醇、丙酮和氯仿,密度：1.505g/cm3沸点：481.597ºC at 760 mmHg熔点：116-120ºC闪点：245.061ºC,冷藏品-2-8℃,灭火：雾状水、耐醇泡沫、砂土、干粉、二氧化碳。避免禁忌物。

制备方法

以三氟甲磺酸酐和(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-羟基四氢-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯为原料合成甘露糖三氟磺酸酯的一般步骤：将四乙酰甘露糖（5，1.8g，5mmol）溶解于含有无水吡啶（0.9mL，11mmol）的无水二氯甲烷（14mL）中。将该溶液冷却至-15°C，并在剧烈搅拌及氮气保护下，经25分钟缓慢滴加三氟甲磺酸酐（0.9mL，5.2mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，依次用冰冷的饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）和去离子水（50mL）洗涤反应混合物。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，并在旋转蒸发器上浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化产物，使用己烷：乙酸乙酯（1:1，v/v）作为洗脱剂，得到白色固体状的甘露糖三氟磺酸酯（1.4g，产率56%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.5（展开剂：己烷：乙酸乙酯=1:1）。

产品信息
[重量]	1g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品