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多重键


化学试剂,九料化工商城 / 2020-11-19

   碳原子可构成单键、双键和参键,这种多变性正说明有机化合物领城的丰富多彩,当两个原子共享一个电子对时,就构成一个单键当它们共享两个电子对时,则构成一个双键,如图2-16(a):而当它们共享三个电子对时便构成一个叁键,如图2-16(b)。

  电子对在空中可排列为多重键,是依据电子相斥作用而得出的结论,在双键中电子对本身以四面体的方式绕每个原子排列(作为初步近似),因而电子密度在一个分子中的分布(例如乙烯),可表示如图2-17(a):通常简化为如图2-17(b)所示的短直线图。

图2-16双键和叁键
 

    双键的两个性质可以根据图2-17(a)来解释,首先双键的电子对不是处于成键的最佳位置在单键中电子对直接处在两原子之间,而在双键中则是离开两原子的中心线,故可预料双键比两个单键要弱些.这一点已从实验观察到,在两个碳原子间的双键解离能是612kJ.mol-1,而两倍单键的解离能是696KJ.mol-1,故可推断双键的反应性能较活泼(已经证实).因为能量上有利于断开双键而留下ー个C-C单键,并与反应物形成两个新的单键,另一个性质是双键阻碍扭变,即双键是扭变刚体,这是因为要担转乙烯分子中与其它部分相关的一个CH2基,就必需迫使在一个原子上的四个电子对处于同一个平面上:这样将使它们靠得更紧从而增大它们之间的相斥作用。
  碳-碳叁键可以如图2-18画出,原子的电子对被排布在一个四面体的顶点上,包含在参键中的三个电子对则是在共享的三个角上,电子这样排布虽然能够使两个原子连绩在一起,但其中每一个键总归比双键中的排布还不利些,故此键反应性能很活泼,它们的解离能(837kj.mol-1)比三个单健(1044kj・mol-1)要小得多。注意在以叁键连结的两个碳原子中电子的排布(图2-18),推测这个分子XーC-C-Y应是直线形的。在实际上已证明确是这样,乙炔HーC一C一H所有的原子都在一根直线上。
图2-16双键和叁键
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芳烃的稳定性
  用“点-叉”很容易将苯的结构图示出来,表示在图2-19中。设想单键和双键绕着环交替排列,则可认为在电子密度图中电子的密度是交替分布的(键长也应是交替的)。当回顾图2-6时可看出情况并不是这样,对于每个碳一碳区域有着同样的电子密度。而且,在有机化学中将立即见到这样的事实,苯的性质与按照它含有三个双键所作的推测很不相同。
  苯稳定性的原因用“点-叉”图只能作粗略的理解,真正的解释必须有待于量子力学这表明图示法是有局限性的粗略说明如下首先要问为什么电子对的排布是图2-19这样的,而不像图2-20那样?其实电子对并不限制在指定的键中,而是可移动的,能够均匀分布到整个环上,如图2-21。这样可以减小分子内部的相斥效应因而也降低了它的能量这样的分布就允许键长布置为一个平面正六边形的图象,也减小了相斥作用电子绕环的分布称为电子离域作用,额外的稳定性称为离域稳定作用(有时称为共振稳定作用)。

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