18-冠醚-6

中文名：        18-冠醚-6 

英文名：        18-Crown-6

中文别名：1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷;18-冠-6-醚;18-冠-6,18-冠-6-醚;18-冠醚;王冠醚,18-冠-6,18-冠-6-醚;王冠醚;18-冠-6;十八冠醚-6;1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷;

分子式： C12H24O6

分子量： 264.32

CAS编号： 17455-13-9

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质检信息    

质检项目         指标值

含量                99%

PSA：           55.38000

LOGP：        0.09960

结晶点/℃：      36.0～39.0

苯溶解试验：     合格

熔点：           42-45 °C(lit.)

沸点：           116°C 0,2mm

密度：           1,175 g/cm3

闪点：           >230 °F

折射率：         1.4577 (50ºC)

蒸汽压：         4.09E-06mmHg at 25°C

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化学特性    

18-冠醚-6是一种化学物质，为白色结晶或结晶块状物，融化后为无色透明液体。有吸湿性。溶于水、苯、丙酮、氯仿。有毒，半数致死量(小鼠，经口)705mg/kg。对眼睛、呼吸系统、皮肤有刺激性。18-冠-6，系统命名1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷，是一个冠醚。摩尔质量264.122 g·mol−1，密度1.237 g/cm³，分子中含有多个亚乙氧基结构单元的大环多醚，又称穴醚、皇冠醚，通常采用威廉逊合成法制取。18-冠-6半径为260-320pm，K直径为266pm，正好容纳钾离子，因此可以络合。18-冠-6是很好的相转移催化剂，就是基于上述原因。在反应中，冠醚和金属离子络合，可溶于有机溶剂中，留下“裸露”的阴离子，同时进入有机溶剂中。由于阴离子是游离的自由负离子，没有溶剂化的影响，因此很容易发生反应。 液-液两项中冠醚也有同样的作用，可使盐进入有机溶剂中，从而可以迅速反应。如18-冠-6和乙腈存在下，氰化钾与氯化苄反应得到苯乙腈，产率为100%。

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产品用途

1.18-冠醚-6用作金属离子络合剂

2.18-冠醚-6碱金属离子强络合剂。比色测定试剂，用以测定血清中的钾盐。有机合成。相转移催化剂。

3.18-冠醚-6用作络合试剂和相转移催化剂。广泛应用于制药工业、电子固封胶、胶粘剂生产等领域。

4.18-冠醚-6主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。

5.18-冠醚-6在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。

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18-冠醚-6生产方法

1.通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。 

2.制双(2一氯乙基)醚 在装有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的1升三颈烧瓶中,放置63.7克0.6摩尔)二甘醇、400毫升苯、102.8.克(1 .3摩尔)毗咤,在75℃搅拌下,于1.5小时内滴加155克(1.3摩尔)亚硫酸氯。继续回流12小时,用盐酸酸化至PH=2,分出出有机相,用无水硫酸钠千燥。过滤,蒸去溶剂后减压蒸馏,收集50-52℃/5-8mm的馏分,得76克(86%)双(2一氯乙基)醚, 3. 2.制18一冠一6 装置同上。在3升三颈烧瓶中,放置416克(约6.3摩尔)85%的粒状氢氧化钾、243克(1.25摩尔)四甘醇和1升四氢肤喃,徐徐加热15分钟后,在激烈搅拌下加入447克(3.125摩尔)双(2一氯乙基)醚与150毫升四氢吠喃配成的溶液。在搅拌下继续回流18小时。在减压下蒸出液剂,余下的棕色浆状物加750毫升二氯甲烷稀释。过滤,用100毫升二氯甲烷洗涤固体盐。合并虑液和洗液,加硫酸镁于燥。过滤,在减压下浓缩,然后在氮气存在下减压蒸馏,收集110-120/0.2mm的馏分. (l).制1,8一二氯一3,6二氧杂辛烷 除用三甘醇代替二甘醇外,其余与制备双(2一氯乙基)醚相同。 

(2).制18-冠一6 装置同上。在3升三颈烧瓶中,放置112.5克(102毫升,0.75摩尔)三甘醇和600毫升四氢吠喃,在搅拌下加入60%的氢氧化钾溶液[将109克85%(1.65摩尔)的粒状氢氧化钾溶于70毫升水中」.徐徐加热并激烈搅拌15分钟后,溶液开始变色而逐渐形成深棕色,加140.3克(0.75摩尔)1 ,8一二氯一3,6一二氧杂辛烷的100毫升四氢吠喃溶液,在激烈搅拌下回流18-24小时。冷却,在减压下蒸出大部分溶剂,然后加入500毫升二氯甲烷稀释余下的棕色浆状物.用砂芯漏斗过滤,二氯甲烷洗涤,合并滤液和洗液,加无水硫酸镁干燥。过滤,在减压下浓缩后高真空蒸馏,收集100一167℃/0.2mrn的馏分,主要馏分为含有76一78克(38一44%)18一冠一6的粗产物。通过多次小心蒸馏后重结晶(或升,或层析),可得纯化产品。 纯化在250毫升锥形瓶中,放置50克18一冠一6粗产物100毫升乙精和磁力搅拌棒,然后装上氯化钙于燥管。将混合物搅拌成浆液,在电热板上加热溶解,随后在激烈搅拌下冷却至室温,让细小的白色晶体(冠醚一乙脐络合物)沉降。在冰箱中放置24一28小时后,在一30℃冷浴中静置,使络合物尽可能沉淀完全。在充氨干燥箱或充氮漏斗中快速过滤,用少量冷乙睛洗涤吸湿性结晶,然后转移到一个装有带活塞的导气管和磁力搅拌棒的200毫升园底烧瓶中,在0.1-0.5毫米真空中温热可通过Williamson合成制得，其中钾离子起“模板”作用。

产品信息
[重量]	500g
[颜色]	白色