4-羟基香豆素
中文名称 4-羟基香豆素;4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮
英文名称 4-Hydroxycoumarin;4-Hydroxycoumarin;4-Hydroxy-1-benzopyran-2-one;Benzotetronic acid;β-Hydroxy-o-coumaric lactone
分子式 C9H6O3
分子量 162.14
CAS号 1076-38-6
危险性质 非危险化学品
质检信息
质检项目 指标值
含量,% ≥98.0%
PSA: 50.44000
LOGP: 1.49860
化学特性
4-羟基香豆素是一种微黄色粉状结晶。微溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚等多种有机溶剂。与三氯化铁作用呈棕色。熔点232~233℃。沸点 228.82°C。密度 1.1734。折射率 1.4500。有刺激性。
产品用途
1.4-羟基香豆素是医药,农药的中间体。
2.4-羟基香豆素可用于生产双香豆素、新抗凝,华法林等抗凝血药物。
3.4-羟基香豆素可用于制造杀鼠迷、杀鼠灵。
4.4-羟基香豆素也是一种香料。
5.4-羟基香豆素可用于抗血栓病药物。
储存方式
4-羟基香豆素应密封阴凉避光保存。
生产方法
由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中,密闭加热搅拌,温度逐渐升至240℃,加入溶化的乙酰水杨酸甲酯,当温度下降约10min后,又逐渐上升,保持在240-260℃。加毕,回流1h。出料,过滤,滤液弃去固体溶于水中,加热至70℃左右,分离上层少量油层后,加盐酸调pH为6,加活性炭脱色。过滤,滤液再用盐酸酸化至pH为1,即有4-羟基香豆素析出,加冰使析出完全,过滤,水洗至洗液呈中性,滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中,可以乙酰水杨酰氯为原料,与乙酰乙酸乙酯缩合成a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸乙酯,加氢氧化钠溶液水解得到a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中,于110-115℃环合,生成3-乙酰基-4-羟基香豆素,进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。
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