对氟苯甲醛

中文名称    对氟苯甲醛

中文同名    4-氟苯甲醛;

英文名称    4-Fluorobenzaldehyde

化学式       C7H5FO

分子量       124.11

CAS编号   459-57-4

质检信息

质检项目    指标值

含量，％    ≥98.0%

PSA：        17.07000

LOGP：     1.63820

熔点 −10 °C(lit.)

沸点 181 °C758 mm Hg(lit.)

密度 1.157 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气压 19 hPa (70 °C)

折射率 n20/D 1.521(lit.)

闪点 134 °F

化学特性

对氟苯甲醛为无色液体，m.p.-10℃，b.p.181℃，n20D 1.5200，相对密度 1.1570，不溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。

产品用途

1.对氟苯甲醛是制备3-苯氧基-4-氟苯甲醛的中间体，可以制备氟氯氰菊酯、氟氯苯菊酯等拟除虫菊酯。

2.用作农药、医药中间体

3.是重要的医药、染料、农药的中间体。在医药上用于制造氯贝丁酯铝盐及氯贝丁酯、对氟苯氧异丁酸等；在染料上用于制备弱酸性嫩黄2G及弱酸性嫩黄5G，还用于制备米JFF，植物生长调节剂等。

4.合成中间体间苯氧基对氟苯甲醛、以及聚合物单体对氟苯乙烯, 其中对氟苯乙烯可广泛用于制造记录材料、热塑性树脂的涂层、液晶材料等

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

合成方法

本发明涉及化学合成【技术领域】，尤其涉及一种对氟苯甲醛的合成方法。

对氟苯甲醛是一种重要的有机合成中间体，可用于合成医药，如降血压药，解热镇 痛消炎药，抗癌药，肌肉放松药等。对氟苯甲醛最早的合成方法有对氟甲苯氧化法，对氟苯 甲醇或对氟苯乙酸氧化法，对氟苯腈还原法。这些方法由于使用的中间体不稳定，原料氟 化氢有毒，合成步骤多等等原因，工业化开发研究进展不大，似乎不能用于大规模地工业生 产。近年来，日，美等过认识到对氟苯甲醛的重要性，大力进行新合成方法的开发研究，取得 

了重大突破，开发了一些可用于大规模生产，经济合理的合成方法。

目前有关对氟苯甲醛合成方法主要有一下几种：

(1)对氯苯甲醛法

将对氯苯甲醛，氟化钾，溴化四苯膦，18-冠醚-6的混合物，在氮气氛围中，于 230°C下反应4-5小时得到对氟苯甲醛。收率为73%

⑵电化学氧化法

在甲基磺酸存在下，电解铈的三价甲基磺酸盐，得到铈的四价甲基磺酸盐，后者与 对氟甲苯反应生成对氟苯甲醛。转化率为87%。该法得到的对氟苯甲醛纯度高，但其工艺 和设备要求都高，技术难度大，而且铈盐不易得到。实现工业化尚有一定的难度。

(3)气相氧化法

在催化剂作用下，对氟甲苯以气相形式和空气发生反应生成对氟苯甲醛。

【权利要求】

1. 一种对氟苯甲醛的合成方法，其特征在于：该方法包括以下步骤： (1) 将对氟甲苯加入到反应器中，向反应器中持续通入氯气，进行氯代反应，用GC跟踪 法控制反应进度，使一氯苄产物含量小于2%，三氯苄产物含量小于10%， (2) 再往反应器中加入催化剂，然后升温至100°C?150°C，加入0. 5?5ml水引发反应 进行水解，控制温度在ll〇°C?150°C回流， (3) 向反应器中逐滴加入水，使二氯苄产物完全水解完毕， (4) 反应结束后，用浓度为30 %的氢氧化钠溶液调节pH值至8. 0?9. 0,然后静置分 层， (5) 再加入浓度为10%的盐酸，调节pH值至5.0?7.0,加入有机溶剂萃取有机层， (6) 最后旋干溶剂，烘干产物，将有机层精馏后得到对氟苯甲醛。

2. 如权利要求1所述的一种对氟苯甲醛的合成方法，其特征在于：步骤（2)中催化剂 为三氯化铁和氯化锌的复合催化剂。

3. 如权利要求1所述的一种对氟苯甲醛的合成方法，其特征在于：步骤（2)中反应温 度为130°C。

4. 如权利要求1所述的一种对氟苯甲醛的合成方法，其特征在于：步骤（5)中有机溶 剂为甲苯、THF、DMF、二氯甲烷、乙醚或三氯甲烷。

5. 如权利要求1?4任一项权利要求所述的一种对氟苯甲醛的合成方法，其特征在于： 对氟甲苯和催化剂的质量比为：5 : 1?30 : 1。

6. 如权利要求1?4任一项权利要求所述的一种对氟苯甲醒的合成方法，其特征在于： 对氟甲苯和催化剂的质量比为：1〇 : 1?20 : 1。

7. 如权利要求1?4任一项权利要求所述的一种对氟苯甲醛的合成方法，其特征在于： 对氟甲苯和催化剂的质量比为：16 : 1。

产品信息
[颜色]	无色液体
[重量]	25ml