二异丁基氢化铝

中文名称：二异丁基氢化铝

中文别名：氫化二異丁基鋁；DIBAL

英文名称：Diisobutylaluminium hydride

分子式: C8H19Al 

 

分子量: 142.22

CAS号：1191-15-7

质检信息

质检项目        指标值

含量，％        ≥1M solution of Hexanes

PSA：           0.00000

LOGP：         3.33250

化学特性

二异丁基氢化铝又称氫化二異丁基鋁是一种有机铝化合物，为淡黄色液体,密度：1.23 g/mL at 25 °C沸点：65 °C熔点：-70 °C闪点：40 °F对空气和湿敏感。与水反应。水溶解性：剧烈的反应稳定性：比三烷基铝在空气中的氧化敏感性低。储存条件：2-8°C高度易燃，暴露在空气中会自燃，遇湿易燃，有害，具腐蚀性。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-，β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。将腈还原成醛。使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。也可使喹啉还原成二氢喹啉等。Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺式加成反应，即所谓“氢铝化反应”，生成苯乙烯基二异丁基铝。还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。可以将肟直接还原为仲胺。如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂，则发生反式加成反应，生成一种重要的合成反应中间体，可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应，也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。

产品用途

二异丁基氢化铝用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛，以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。

 

还原性

因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺，然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如，用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚（参考PMB保护）。另外，在低温条件下进行反应的话，部分情况酯能被还原成醛，这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后，再氧化回到醛，要花去很多步骤。而近些年，含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，能作为一种非常强的还原剂使用。

 

淬灭方法

二异丁基氢化铝（DiisobutylAluminumHydride）的后处理：在-78℃用3MNaOH淬灭，升温至室温后再用3MNaOH洗涤，详细操作步骤如下：1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃；2.慢慢加入0.04xmL水；3.加入0.04xmL15%氢氧化钠水溶液；4.加入0.1xmL水；5.升温到室温搅拌15分钟；6.加入一些无水MgSO4；7.搅拌15分钟后过滤除盐。

生产方法

以三丁基铝为原料,在减压下及120～180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上,其余为三异丁基铝,可回收利用。温度不可过高,否则将全部或部分分解为金属铝。

产品信息
[重量]	100ml
[颜色]	无色至淡黄色液体
危险性类别
[危险性类别]	危险化学品