N-氯代琥珀酰亚胺

中文名称：N-氯代琥珀酰亚胺

中文别名：琥珀酰基氯亚胺;NCS(N-氯代琥珀酰亚胺);N-氯丁二酰亚胺;氯代丁二酰亚胺;N-氯代琥珀酰亚胺;氯代琥珀酰亚胺;N-氯代丁二酰亚胺；NCS

英文名称：N-chlorosuccinimide

分子式: C4H4ClNO2

  

分子量: 133.53

CAS号：128-09-6

质检信息

质检项目        指标值

含量，％        ≥98.0%

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％ ≤0.1

熔点范围/℃ 147.0～150.0(2.0)

PSA：           37.38000

LOGP：          0.22710

化学特性

N-氯代琥珀酰亚胺又称N-氯代丁二酰亚胺是一种重要的氯化剂，为白色结晶粉末,密度：1,65 g/cm3沸点：200.5ºC at 760 mmHg熔点：148-150 °C(lit.)闪点：75.1ºC折射率：1.532蒸汽压：0.323mmHg at 25°C有氯的气味，对光和湿敏感。1:50水溶液对石蕊呈酸性，能从碘化钠溶液中释出碘，从溴化钠溶液中释出溴。溶于乙醇、苯、丙酮和乙酸，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳和石油醚，微溶于水。稳定性：在正常的储存和处理条件下，在室温下在密闭容器中稳定。储存条件：储存在阴凉干燥的地方。不要在阳光直射下储存。储存在密封的容器中。储存时要防潮。有害，具腐蚀性。对水体有危害。

产品用途

N-氯代琥珀酰亚胺用作化学合成；分析试剂，鉴别伯、仲、叔醇；氯化剂；杀菌剂。

1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。 

2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。 

3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1) 。 如果在手性催化剂的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (式2) 。 亚砜的催化还原 在NCS的催化下,亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (式3) 。 氧化反应 NCS也可作为氧化剂,将不饱和键转化为相应的饱和键,如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应,生成饱和氰化胺 (式4) 。 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (式5) 、噻吩类化合物 (式6) 和氮杂环化合物氯化 (式7) 。 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (式8) 。 醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外,还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下,NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应,从而实现醇的拆分 (式9) 。 与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下,NCS也可将烯烃进行氯化,该反应经历亲电加成得到氯化物后,催化剂复原即得到最终产物 (式10) 。

生产方法

1.将4.96g(0.05mol)丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中,在搅拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯(见本书第43页),然后在0℃静置1h.析出沉淀,过滤,固体真空干燥,得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。

2.由丁二酸经氨化、氯化而得。将丁二酸加入的反应锅，滴加氨水，搅拌加热，在102℃蒸去水分。真空蒸馏，收集180℃以后馏分，得丁二酰亚胺。将熔化的丁二酰亚胺加至乙酸水溶液中，搅拌冷却至0-5℃，滴加次氯酸钠，控制在8℃以下反应（否则有爆炸危险）。反应液澄清时即达终点，离心，滤饼用水洗至中性，甩干，干燥，得成品。

注意事项

N-氯代丁二酰亚胺对湿气敏感，应保存在干燥器中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。

产品信息
[重量]	500g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险化学品