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氨基酸的性质有哪些?


实验室k / 2019-05-14

       氨基酸都是无色结晶固体,熔点较高,一般能溶于水而难溶于酒精和乙醚中。

       1.两性及等电点
       氨基酸分子中含有氨基和羧基,它们具有氨基和羧基的典型性质,在水溶液中,羧基能电离出H+,因而显示酸的性质,而氨基能和酸(H+)结合,则显示碱的性质。
R-COOH → RCOO-+H+
R-NH2+H+ → R-NH3+
因此氨基酸是同时具有酸性又具有碱性,即具有酸碱两重性质的化合物。毛主席教导我们:“一切矛盾着的东西,互相联系着,不但在一定条件之下共处于ー个统一体中,而且在一定条件之下互相转化”,酸性与碱性是一对矛盾,这对矛盾为什么会共处于一个统一体中呢?这是因为在氨基酸分子内部显酸性的羧基和显碱性的氨基可以相互中和生成内盐:

这种内盐形态的离子,由于同时带有正电荷与负电荷,因此又叫两性离子。氨基酸的熔点高,溶于极性溶剂水中而不溶于非极性的溶剂,就是由于分子里形成了内盐的缘故。但是当外界条件改变时,这种相对稳定的内盐也会随着转化,而且依定的条件向其反面转化。如氨基酸在溶液中时,其所带电荷随溶液的pH值不同而改变。在酸性溶液中以带正电荷的阳离子形式存在,在电场中向阴极移动;在碱性溶液中,以带负电荷的阴离子形式存在,在电场中向阳极移动。如果把溶液调节到某一个pH,使氨基酸在电场中既不移向阳极,也不移向阴极,而是成两性离子状态存在,此时溶液的pH值,叫做该氨基酸的等电点。氨基酸在不同pH溶液中的变化关系可表示如下:

       氨基酸的等电点决定于氨基酸的结构,所以是氨基酸的特征常数。在中性氨基酸中,由于羧基的电离程度大于氨基,因而要向溶液中加入少量的酸来抑制羧基电离,这样就相对地增加了氨基的电离程度,所以其等电点略偏酸性。酸性氨基酸则需加入较多的酸来抑制羧基电离,因此等电点偏酸性。碱性氨基酸则需加入碱来抑制氨基电离,其等电点偏碱性。
       在等电点时,除不显电性外,溶解度大大降低,生产上常利用这一性质来沉淀氨基酸,如味精厂将谷氨酸发酵液调节至pH=3.22时,谷氨酸就达到等电点而被大量沉淀下来。
       2.与茚三酮反应
       各种α-氨基酸都可和茚三酮起一种特殊的蓝紫色反应,由于这种颜色反应很灵敏,所以常用它来分析测定氨基酸。例如由于水稻体内游离氨基酸的含量(包括酰胺)与其当时的氮素水平密切有关,因此在水稻的营养诊断中,常利用此反应来推测水稻的含氮水平。
       3.成肽反应
       α-氨基酸中的羧基和另一分子α-氨基酸中的氨基在适当条件下可以起缩合反应,生成的化合物叫做二肽,连接两分子α-氨基酸的键,叫做肽键。

但是二肽分子中仍有游离的氨基和羧基,还能继续和α-氨基酸分子反应,通过肽键生成三肽、四肽,以致多肽。如生物体内普遍存在并具有重要生理作用的三肽,是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成的。

为简便起见,我们常以“谷”代表谷氨酸,“半胱”代表半胱氨酸,“甘”代表甘氨酸,以“·”表示肽键,因此可将上式简写成谷·半胱·甘肽。

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