熊果苷

中文名称    熊果苷

中文同名    熊果甙;熊果酚甙;4-羟苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷;对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷;熊葡萄叶素;对苯二酚-β-D-葡萄糖苷;熊果素;

英文名称    Arbutin

化学式       C12H16O7

分子量       272.25 

CAS编号   497-76-7

质检信息

质检项目      指标值

含量，%       ≥98%

PSA：         119.61000

LOGP：       -1.42910

密度  1.556g/cm3

沸点  561.6°C at 760 mmHg

熔点  195-198?°C

闪点  293.4°C

折射率 -65.5 ° (C=4, H2O)

蒸气压 1.9E-13mmHg at 25°C

水溶性 10-15 g/100 mL at 20 oC

化学特性

熊果苷室温下为白色略带淡黄色粉末,易溶于水 、甲醇、乙醇及丙二醇、甘油水溶液，溶解后无沉淀液，不溶于氯仿、乙醚、石油醚等。

产品用途

1.医药上用作利尿剂、泌尿系统抗感染药，也用作彩色摄影显影稳定剂，在化妆品中用于增白、祛斑、护发等

2.熊果苷用作生化研究。化妆品工业。对皮肤能高效美白祛斑，逐渐淡化、祛除皮肤的雀斑、黄褐斑、黑色素沉着、粉刺和老年斑。安全性较高，无刺激、致敏性等副作用，与化妆品各组分有良好的配伍性，紫外线照射稳定。

3.会加入适量的抗氧剂如亚硫酸氢钠、维生素E，可用于消除红肿，促进伤口愈合且不留疤痕，能抑制头皮屑的生成。

4.熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物，具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、 诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用，极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。

5.抑制黑色素的生成。

6.种糖基化的氢醌，用于研究褪黑素生物合成和作为识别、区分和鉴定酪氨酸酶的抑制剂。

7.杀菌、消炎效果好，无毒副作用。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

制备方法

1.存在于虎耳草科植物虎耳草的全草,杜鹃花科植物越橘的叶等许多植物中。亦可化学合成。 

2.将熊果叶粉碎冲洗干净后加水煮沸,抽提2次,合并水抽提液并减压浓缩至糖浆状,再加入甲醇使其溶解,滤除甲醇不溶物,减压回收甲醇后即为熊果苷粗品。若在水中以活性炭脱色、过滤、重结晶,即得熊果苷纯品。

目前，熊果苷的制备方法主要有两大类型，其一是从熊果、越橘等植物中直接提取，来获取熊果苷；其二是以葡萄糖苷、对苯二酚等为起始原料通过化学合成制备熊果苷。方法一的提取率过低，而且所得熊果苷纯度不高，方法二的生产成本较高，制备过程用到大量化学试剂，不仅对实验人员健康造成损伤，而且生产过程产生的废液试剂对环境也不利。

发明目的：为克服现有技术中的问题，本发明提供了一种高纯度的熊果苷的制备方法。

技术方案：本发明所述的熊果苷的制备方法，包括：将熊果叶粉末置于醇中进行提取，提取结束后过滤，除去滤液中的醇后用有机溶剂进行萃取，取水层；用型号为AB-8与HPD-100大孔吸附树脂混合后对水层进行吸附，然后用浓度为20～30％醇溶液进行洗脱，收集洗脱液；将洗脱液析晶、干燥后得熊果苷。

所述的醇为乙醇，浓度为40-50％。

所述提取的液料比为0.8-1.4:1，优选的，液料比为1-1.2:1。

所述提取为微波提取，微波提取功率为400-600W，次数为2-3次，温度为30-40℃，每次提取时间为0.5-1h。

所述的有机溶剂为乙醚、氯仿、石油醚等与水不互溶的有机溶剂。

AB-8与HPD-100大孔吸附树脂的体积比为0.5-1.5：1。

洗脱时，柱流速为1-2BV/min，用20～25％乙醇进行洗脱。

所述的洗脱液一般于50-55℃真空浓缩至至1/2体积，至5-10℃下，搅拌析晶0.5-1.5h，过滤，46-54℃下真空干燥4-6h，即得高纯度熊果苷。

本发明利用浸渍法配合微波对熊果叶粉末进行粗提，结合大孔树脂混合技术对熊果苷进行纯化，然后进行重结晶，即可得到高纯度的熊果苷。本专利的方法对环境友好，工艺稳定，易于实现工业化生产，同时树脂可以重复使用，生产成本较低，可用于工业生产。

本发明工艺获得的产品质量好，收率高，巧妙地利用混合树脂(非极性和弱极性的混合树脂，对上样液中杂质的吸附能力更强，即可一步得到强极性的熊果苷洗脱液)，使得工艺一步即可得到高纯度的熊果苷洗脱液。

具体实施方式

1.称取熊果叶粉末300g，置于烧杯中，按1g熊果叶粉末：1ml 40％乙醇的比例加入300ml 40％乙醇，于35℃下，微波功率500W提取0.5h，每隔15min搅拌一次，共浸提两次，合并浸提液，过滤，50℃旋转蒸发1h，除去乙醇，加0.5倍体积的有机溶剂萃取(可以为乙醚、氯仿、石油醚等与水不互溶的有机溶剂，本实施例为乙醚)，萃取2次，合并水层后稀释2倍积，冷却至室温，上AB-8与HPD-100按1：1体积比例混合大孔吸附树脂柱(径高比为1:6)进行吸附，吸附完成后，以25％乙醇为洗脱液，柱流速为1.5BV/min，收集乙醇洗脱液，55℃真空浓缩至1/2体积，至5℃下，搅拌析晶1.0h，过滤，50℃下，真空干燥4h，即得高纯度熊果苷，纯度为99.5％，收率为6.1％。

2.称取熊果叶粉末600g，置于烧杯中，按1g熊果叶粉末：1ml 40％乙醇比例加入600ml 40％乙醇，于35℃下，微波(微波功率为400W)提取0.5h，每隔15min搅拌一次，共浸提两次，合并浸提液，过滤，50℃旋转蒸发1h，除去乙醇，加0.5倍体积的有机溶剂萃取(可以为乙醚、氯仿、石油醚等与水不互溶的有机溶剂，本实施例为氯仿)，萃取2次，合并水层后稀释2倍体积，冷却至室温后，上AB-8与HPD-100按0.5：1体积比例混合大孔吸附树脂柱(径高比为1:7)进行吸附，吸附完成后，以25％乙醇为洗脱液，柱流速为1.5BV/min，收集乙醇洗脱液，55℃真空浓缩至一定至1/2体积，至5℃下，搅拌析晶1.0h，过滤，50℃下，真空干燥4h，即得高纯度熊果苷，纯度为99.2％，收率为5.6％。

概述

英熊果苷是源于绿色植物的天然活性物质，集“绿色植物、安全可靠”和“高效脱色”三者合谐统一于一体的皮肤脱色组份，它能迅速渗入肌肤，在不影响细胞增殖浓度的同时，能有效地抑制皮肤中的酪氨酸酶的活性，阻断黑色素的形成，通过自身与酪氨酶直接结合，加速黑色素的分解与排泄，从而减少皮肤色素沉积，祛除色斑和雀斑，而且对黑色素细胞不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用，同时还有杀菌、消炎的作用。

作用机理

熊果素( Arbutin )主要萃取自熊果(Bearberry)的叶子，一些水果和其它植物中也可以发现熊果素的存在，例如西洋梨、小山梨和虎耳草(目前市售熊果苷均为化学合成)。它具有使肌肤明亮的功效，能迅速的渗入肌肤而不影响肌肤细胞，与造成黑色素产生的酪胺酸结合，能有效的阻断酪胺酸(tyrosinase)的活动以及麦拉宁(melanin)的生成，加速麦拉宁的分解与排除。此外，熊果素还能保护肌肤免於自由基的侵害，亲水性佳，因此常添加於市售的美白产品中，尤其在亚洲国家中格外受到欢迎（资深堂的当家美白成分），为流行的美白成分之一。 

注意事项

1.熊果苷在酸性环境下易分解，注意膏霜乳液等体系pH控制在5-7；

2.将熊果苷在50℃少量水中溶解，待膏霜乳化完成后50℃加入；

3.化妆品体系中加入适量的抗氧剂以阻止变色；

4.膏霜乳化完成后，于50℃下加入已用少量水溶解的NaHSO3和Na2SO3（建议添加量在0.3-0.4%）；

5.加入含油酸、亚油酸的天然植物油，可促进熊果苷协同增效作用；

6.化妆品体系中加入0.8 -1.0%的氮酮，能够促进熊果苷的吸收，同时阻止熊果苷在皮肤上的析出。

产品信息
[颜色]	白色
[重量]	100g
危险性类别
[危险性类别]	非危险品