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常用醋酸衍生物中的3-乙酰丙醇与醋酸孕甾双烯醇酮


实验室k / 2018-09-12

3-乙酰丙醇
       【英文名称】3-acetyl-1-propanol;γ-acetopropanol
       【CA登记号】1070-73-4
       【化学名称】5-羟基-2-戊酮
       【分子式、相对分子质量】C5H10O2    102.13
       【别名】γ-乙酰丙醇;γ-乙酰基正丙醇;1-戊醇-4-酮
       【性质】无色透明液体,沸点208℃(97.31kPa),相对密度1.0071(20℃),折射率1.4390(20℃)。可溶于水,溶于乙醇和乙醚。在蒸汽中挥发,在大气压下蒸馏时起环化作用,与三氧化铝作用生成乙酰丙酸,电解还原成戊醇。本品低毒,长期接触挥发出来的气体会引起慢性中毒,刺激中枢神经系统,它的浓溶液能引起肝、肾障碍。应避免直接吸入或吞咽。设备应密闭,防止泄漏。操作现场保持通风良好。
       【制法】由γ-丁内酯、乙酸、水经催化加热反应、精制得成品,或由2-甲基呋喃在酸性水溶液中氢解而得。主要化学反应方程式:

催化加热反应

       【主要用途】医药中间体,用于抗疟药氯喹磷酸盐、维生素B1的生产。
       【质量指标】工业级

指标名称 指标
外观 无色纯净液体
纯度/%(质量分数)    ≥ 97.0
水分/%(质量分数)    ≤ 0.5

醋酸孕甾双烯醇酮
       【英文名称】3β-hydroxypregna-5,16-dien-20-one-3-acetate;pregna-5,16-dine-3β-ol-20-one-3-acetate
       【CA登记号】979-02-2
       【化学名称】3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯
       【分子式、相对分子质量】C23H32O3    356.51
       【别名】醋酸妊娠双烯醇酮;双烯;3β-乙酰氧基孕甾-5,16-二烯-20-酮
       【性质】白色结晶性粉末,无异嗅,无气味,在空气中稳定。不溶于水,溶于醇等有机溶剂。
       【制法】薯蓣皂素与醋酸、醋酐等经开环、乙酰化、氧化反应、蒸馏、稀释、过滤、水洗得到粗品,再经加水搅拌、分水、加乙醇回流、冷却结晶、过滤、加乙醇洗涤、干燥得到成品。

       【主要用途】在医药上为多种甾体激素药物的中间体,如可用于生产妊娠素、地塞米松、氢化可的松、己酸孕酮、炔诺酮、炔雌醇、黄体酮、睾丸酮等。
       【质量指标】

指标名称 指标
外观 近白色结晶粉末
含量/%(质量分数)         ≥ 98.0
熔点/℃ 171~178
比旋度 -38~39.5
澄清度 几乎澄清
干燥失重/%(质量分数)  ≤ 0.5
其它甾体/%(质量分数)  ≤ 1

 


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