醋酸羟基的取代反应
实验室k / 2019-05-11
由于羰基的存在，又使得—OH表现出一定的活泼性，可被烷氧基、卤原子、氨基、羧酸根所取代，生成一系列羧酸的衍生物。
1．酯
当乙醇和乙酸在浓H2SO4催化剂作用下加热，即生成乙酸乙酯：
生成的酯在这种条件下，往往又会和水相互作用，发生水解反应，生成酸和醇（酯的水解在碱存在时，进行得更加完全，因为碱可与酸作用生成盐）。这样，酯化与水解就作为矛盾的双方共存于一个统一体系中，因此，酯化反应是个可逆的反应。
在反应开始时，醇和酸的浓度较大，酯化反应进行得比较迅速，随着酯化的进行，酯的浓度也越来越大，酯的水解反应也随之加快。一定时间后，当酯化与水解彼此势均力敌时，二者达到了动态平衡。这里，加热和使用酸作催化剂都能加速反应达到平衡的速度。然而，绝对的静止，无条件的平衡是不存在的。“个别运动趋向于平衡，而整体运动又破坏个别的平衡。”（《自然辩证法》）当着我们增加反应物中任一原料的配比，或者不断地从反应体系中移去水分时，就能不断打破整个体系欲要达到平衡的趋势，从而使提高酯的产率获得了可能性。因此，实际生产中酯化反应都不在平衡条件下进行的。
2．酰氯
当乙酸与PCl3、PCl5或SOCl2（亚硫酰氯）作用后，就能制取乙酰氯：
乙酰氯性质非常活泼，在空气中即水解放出HCl气体而冒烟雾：
乙酰氯除了被水分解外，还能被氨、醇所分解。如被醇分解：
乙酰氯主要用在药物、染料、农药等有机合成工业上。
3．酰胺
当乙酸和氨作用后，首先生成铵盐，然后醋酸铵在250℃时失水得到乙酰胺。
乙酰胺是无味、白色结晶，能溶于水，其水溶液是种很好的溶剂。一般的酰胺也存在于植物中，当作物多施用了氮肥，体内就会有酰胺的积累，成为植物体内氮的一种储藏形态。
4．酸酐
当二分子乙酸在脱水剂作用下失去ー分子水后，就会变成乙酸酐。实际生产乙酸酐是用醋酸铜、醋酸钴为催化剂，通入氧气，使乙醛氧化而成：
生成的乙酸酐（简称乙酐）又会继续水解成醋酸，故在反应过程中要设法移去水分，控制水解反应的进行，以提高乙酐的得率。
乙酐是无色具有刺激臭味的液体，沸点140℃，它的化学性质和乙酰氯相似，也能水解、氨解和醇解，但不如乙酰氯活泼，作用比较缓慢。
水解：
氨解：
醇解：
当比较了酯、酰氯、酰胺、酸酐等羧酸衍生物后，可以发现它们在结构上都有共同的部分.jpg "结构式")
，这个部分也就是乙酸分子中除去羟基后剩余的部分，我们称这个基团为乙酰基，所以羧酸衍生物又可叫做酰基化合物。在有机合成工业上，它们（除酰胺外）常被用作乙酰化剂，也就是使其他化合物中氢原子被取代，同时引入一个乙酰基，以改变原来的化合物的性质。
例如：当用乙酸酐在少量浓硫酸存在下，使水杨酸中引入酰基，变成乙酰水杨酸后就可降低原来水杨酸的毒性，成为一种解热镇痛的药——“阿司匹林”。
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