三苯基膦醋酸钯

中文名称：三苯基膦醋酸钯

英文名称：Bis(triphenylphosphine)palladium(Ⅱ) diacetate

别名：双(三苯膦基)醋酸钯(II);二乙酰二(三苯基膦)钯(II);双(醋酸合)双(三苯基膦)钯(II);二(三苯基膦)二乙酸钯(II);二(三苯基膦)乙酸钯(II);双(三苯基膦)醋酸钯;二乙酰二(三苯基膦)钯;

分子式: C40H36O4P2Pd

  

分子量: 749.08

CAS号：14588-08-0

质检信息   

质检项目  指标值

含量，％  ≥14.2%（Pd计量）

PSA：     79.78000

LOGP：    6.91720

产品用途

三苯基膦醋酸钯用作化学合成催化剂。在交叉偶合反应、铃木偶联反应中催化性能优异，在医药工业和有机工业中有着广泛的应用。二(三苯基膦)醋酸钯主要用于偶联反应和环化反应，同时也可用于还原反应和羰基化反应。在许多催化反应中，二(三苯基膦)醋酸钯会首先原位生成Pd(0)，它才是反应的真正活性物种。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯能够用于许多底物的偶联和二聚反应。如在甲酸、三乙胺存在下催化异戊二烯二聚反应得到1,6-二烯和1,7-二烯 (式1)，这两种异构体可用于制备萜烯。虽然通常在Heck芳基化和乙烯基化反应中使用的催化剂都是Pd(OAc)2，但二(三苯基膦)醋酸钯同样可用于类似反应，如催化2-溴丙烯与苯乙烯或苯乙炔的偶联反应得到二烯或烯炔化合物 (式2，式3)。二(三苯基膦)醋酸钯还可催化芳基碘化合物与α,β-不饱和酮或醛的偶联反应(式4)，以及在碱存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸盐与各种端炔的偶联反应 (式5)。加入n-Bu4NCl可以提高产率。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还可实现以1,6-烯炔为底物的分子内成环反应。根据底物取代基的不同，分别得到1,3-二烯和1,4-二烯产物 (式6，式7)。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯实现的环化反应具有高度的立体控制性，如与甲酸、三正丁基胺共同作用能一锅法实现α,β-炔酯的氢芳基化反应，高立体选择性和区域选择性地得到官能化的丁烯羟酸内酯化合物。乙烯基和芳基三氟磺酸盐在催化剂二(三苯基膦)醋酸钯存在下还能发生还原反应，如用于当归根素的全合成 (式8)。在CO存在下，催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还能实现不饱和底物的羰基化反应。

化学特性

三苯基膦醋酸钯是一种有机物，为浅黄色粉末,溶于乙腈、苯、1,4-二氧杂环己烷、DMF、DMSO和THF，微溶于石油醚,沸点：360ºC at 760 mmHg熔点：136ºC闪点：181.7ºC蒸汽压：4.74E-05mmHg at 25°C,冷冻品--20℃

制备方法

将0.2gPd(AC)2溶解于10mL冰醋酸(也可采用甲苯、二氯甲烷、二甲基亚砜或N-N-二甲基甲酰胺)中得醋酸钯溶液，将0.5gPPh3溶解于30mL无水乙醇(也可采用二氯甲烷、甲苯、二甲基亚砜或N-N-二甲基甲酰胺)中得三苯基膦溶液，将醋酸钯溶液加入三苯基膦溶液中，超声60℃反应5h后冷却，过滤，得到黄色结晶钯配合物，收率为98.5％，产物质量纯度为99.5％。

产品信息
[重量]	5g
[颜色]	黄色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品